p-phenylenebis(squaric acid) | 185692-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-phenylenebis(squaric acid)
• 英文别名: 3,3'-(1,4-Phenylene)bis(4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione)；3-hydroxy-4-[4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)phenyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 185692-94-8
• 化学式: C₁₄H₆O₆
• 分子量: 270.198
• InChiKey: QDYVWUPIJHJXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基-4-甲基喹啉碘化物 、 p-phenylenebis(squaric acid) 在 喹啉 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and light absorption/emission properties of novel bis-squaraine dyes with extensively conjugated π-electron systems

  摘要：

  已经合成了新型对称双方酸菁染料，其中两个方酸基部分通过亚苯基或联苯单元共轭连接。与类似的对称单方酸菁染料相比，这种连接对吸收和荧光光谱产生显着的扰动。

  DOI：

  10.1039/b203793a
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₈O₆ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-phenylenebis(squaric acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and light absorption/emission properties of novel bis-squaraine dyes with extensively conjugated π-electron systems

  摘要：

  已经合成了新型对称双方酸菁染料，其中两个方酸基部分通过亚苯基或联苯单元共轭连接。与类似的对称单方酸菁染料相比，这种连接对吸收和荧光光谱产生显着的扰动。

  DOI：

  10.1039/b203793a

文献信息

• Observation of Quantum Paraelectricity in an Intermolecular Ionic Hydrogen-Bonded Crystal of a Squaric Acid Derivative
  作者：Isao Takasu、Akira Izuoka、Tadashi Sugawara、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1021/jp030961a

  日期：2004.5.1

  Proton transfer in a hydrated crystal of a squaric acid derivative, p-phenylenebis(squaric acid) (PBSQ), was investigated by means of ac dielectric measurements. The crystal consisted of PBSQ monoanions and protonated water dimer (H5O2+) counter cations, and a highly symmetric, one-dimensional hydrogen-bonded chain was formed through strong OH· · ·O- ionic hydrogen bonding between deprotonated PBSQ

  通过交流介电测量研究了方酸衍生物对亚苯基双（方酸）（PBSQ）的水合晶体中的质子转移。该晶体由PBSQ单阴离子和质子化水二聚体(H5O2+)抗衡阳离子组成，通过去质子化的PBSQ部分之间的强OH···O-离子氢键形成高度对称的一维氢键链。水合晶体的介电​​常数几乎与温度无关（e'~9），但氘化晶体表现出居里-魏斯型温度依赖性，并且在 28 K 时介电常数下降，这是（反）铁电相的特征过渡。因此，
• Synthesis and light absorption/emission properties of novel bis-squaraine dyes with extensively conjugated π-electron systems
  作者：Shigeyuki Yagi、Shin Murayama、Yutaka Hyodo、Yoshihiko Fujie、Msahiko Hirose、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/b203793a

  日期：2002.6.7

  Novel symmetrical bis-squaraine dyes have been synthesised, in which two squaryl moieties are conjugatively linked by a phenylene or biphenyl unit. Such linkages produce significant perturbation of the absorption and fluorescence spectra in comparison with analogous symmetrical mono-squaraine dyes.

  已经合成了新型对称双方酸菁染料，其中两个方酸基部分通过亚苯基或联苯单元共轭连接。与类似的对称单方酸菁染料相比，这种连接对吸收和荧光光谱产生显着的扰动。