(S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇 | 96882-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇
• 英文名称: (S)-1,2-propanediol 2-tosylate
• 英文别名: (S)-2-(tosyloxy)propan-1-ol；(S)-(+)-2-(p-toluenesulfonate)-1,2-Propaniol；[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96882-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: UADUJNAWMVEFHR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(+)-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  从（S）-乳酸乙酯对映选择性合成碳酸（R）-丙二醇酯

  摘要：

  我们报告了三步合成廉价的手性的（S）-乳酸乙酯（R）-碳酸亚丙酯。该合成涉及硼氢化物酯的还原和碳酸根阴离子的异常分子内置换反应。该过程简单且可靠，从而得到（R）-碳酸亚丙酯，总收率约为60％，ee≥98％。 碳酸亚丙酯-环状碳酸酯的形成-硼氢化物的还原-亲核加成-手性池

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088015

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USED IN THE MANUFACTURE OF ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA FABRICATION D'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：CBZ INVEST LTD

  公开号：WO2016178162A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a process of preparing intermediates of Formula (I). The process comprises of reacting compound of Formula (III) with compound of Formula (V) in the presence of a solvent selected from an alcohol, ether or water to form compound of Formula (I) wherein, R1 is selected from –NH2, Cl, Br, NHCOR", wherein R" is alkyl, aryl, Schiff's base of formula N=CHR', wherein R' is alkyl or aryl; R2 is selected from H, alkyl; R3 and R4, each independently is H; R5 and R6, each independently is H, alkyl; R7 is H, alkyl; and R8 is H, alkyl.

  本发明涉及一种制备公式（I）中间体的方法。该方法包括在醇，醚或水中选择的溶剂的存在下，将公式（III）化合物与公式（V）化合物反应，形成公式（I）化合物，其中，R1从-NH2，Cl，Br，NHCOR“中选择，其中R”是烷基，芳基，公式N = CHR'的Schiff碱，其中R'是烷基或芳基；R2从H，烷基中选择；R3和R4各自独立地是H；R5和R6各自独立地是H，烷基；R7是H，烷基；R8是H，烷基。
• Enantioselective Synthesis of (R)-Propylene Carbonate from Ethyl (S)-Lactate
  作者：Robert Ronald、John Whitaker

  DOI：10.1055/s-0028-1088015

  日期：2009.4

  report a three-step synthesis of (R)-propylene carbonate from inexpensive, chiral ethyl (S)-lactate. The synthesis involves a borohydride ester reduction and an unusual intramolecular displacement reaction by a carbonate anion. The procedure is simple and reliable, resulting in (R)-propylene carbonate in approximately 60% overall yield with ≥98% ee. propylene carbonate - cyclic carbonate formation

  我们报告了三步合成廉价的手性的（S）-乳酸乙酯（R）-碳酸亚丙酯。该合成涉及硼氢化物酯的还原和碳酸根阴离子的异常分子内置换反应。该过程简单且可靠，从而得到（R）-碳酸亚丙酯，总收率约为60％，ee≥98％。 碳酸亚丙酯-环状碳酸酯的形成-硼氢化物的还原-亲核加成-手性池
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995031450A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.(FR) Procédé de synthèse de composés d'alcool secondaires chiraux purs sur le plan énantiomère et liés à une fraction de noyau hétérocyclique au moyen d'un matériau de départ à molécules chirales naturelles. Le procédé selon l'invention est particulièrement utile pour la fabrication en masse de composés d'alcools secondaires chiraux.

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。
• CATO, KADZUO;SAGAVA, MASAXIRO
  作者：CATO, KADZUO、SAGAVA, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• JPH0249753A
  申请人：——

  公开号：JPH0249753A

  公开（公告）日：1990-02-20