(S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇 | 96882-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇
• 英文名称: (S)-1,2-propanediol 2-tosylate
• 英文别名: (S)-2-(tosyloxy)propan-1-ol；(S)-(+)-2-(p-toluenesulfonate)-1,2-Propaniol；[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96882-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: UADUJNAWMVEFHR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(+)-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-(+)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  从（S）-乳酸乙酯对映选择性合成碳酸（R）-丙二醇酯

  摘要：

  我们报告了三步合成廉价的手性的（S）-乳酸乙酯（R）-碳酸亚丙酯。该合成涉及硼氢化物酯的还原和碳酸根阴离子的异常分子内置换反应。该过程简单且可靠，从而得到（R）-碳酸亚丙酯，总收率约为60％，ee≥98％。 碳酸亚丙酯-环状碳酸酯的形成-硼氢化物的还原-亲核加成-手性池

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088015

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USED IN THE MANUFACTURE OF ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA FABRICATION D'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：CBZ INVEST LTD

  公开号：WO2016178162A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a process of preparing intermediates of Formula (I). The process comprises of reacting compound of Formula (III) with compound of Formula (V) in the presence of a solvent selected from an alcohol, ether or water to form compound of Formula (I) wherein, R1 is selected from –NH2, Cl, Br, NHCOR", wherein R" is alkyl, aryl, Schiff's base of formula N=CHR', wherein R' is alkyl or aryl; R2 is selected from H, alkyl; R3 and R4, each independently is H; R5 and R6, each independently is H, alkyl; R7 is H, alkyl; and R8 is H, alkyl.

  本发明涉及一种制备公式（I）中间体的方法。该方法包括在醇，醚或水中选择的溶剂的存在下，将公式（III）化合物与公式（V）化合物反应，形成公式（I）化合物，其中，R1从-NH2，Cl，Br，NHCOR“中选择，其中R”是烷基，芳基，公式N = CHR'的Schiff碱，其中R'是烷基或芳基；R2从H，烷基中选择；R3和R4各自独立地是H；R5和R6各自独立地是H，烷基；R7是H，烷基；R8是H，烷基。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995031450A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.(FR) Procédé de synthèse de composés d'alcool secondaires chiraux purs sur le plan énantiomère et liés à une fraction de noyau hétérocyclique au moyen d'un matériau de départ à molécules chirales naturelles. Le procédé selon l'invention est particulièrement utile pour la fabrication en masse de composés d'alcools secondaires chiraux.

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。
• Discovery of a Potent Proteolysis Targeting Chimera Enables Targeting the Scaffolding Functions of FK506‐Binding Protein 51 (FKBP51)
  作者：Thomas M. Geiger、Michael Walz、Christian Meyners、Angela Kuehn、Johannes K. Dreizler、Wisely O. Sugiarto、Edvaldo V. S. Maciel、Min Zheng、Frederik Lermyte、Felix Hausch

  DOI：10.1002/anie.202309706

  日期：2024.1.15

  The FK506‐binding protein 51 (FKBP51) is a promising target in a variety of disorders including depression, chronic pain, and obesity. Previous FKBP51‐targeting strategies were restricted to occupation of the FK506‐binding site, which does not affect core functions of FKBP51. Here, we report the discovery of the first FKBP51 proteolysis targeting chimera (PROTAC) that enables degradation of FKBP51 abolishing its scaffolding function. Initial synthesis of 220 FKBP‐focused PROTACs yielded a plethora of active PROTACs for FKBP12, six for FKBP51, and none for FKBP52. Structural analysis of a binary FKBP12:PROTAC complex revealed the molecular basis for negative cooperativity. Linker‐based optimization of first generation FKBP51 PROTACs led to the PROTAC SelDeg51 with improved cellular activity, selectivity, and high cooperativity. The structure of the ternary FKBP51:SelDeg51:VCB complex revealed how SelDeg51 establishes cooperativity by dimerizing FKBP51 and the von Hippel‐Lindau protein (VHL) in a glue‐like fashion. SelDeg51 efficiently depletes FKBP51 and reactivates glucocorticoid receptor (GR)‐signalling, highlighting the enhanced efficacy of full protein degradation compared to classical FKBP51 binding.

  摘要 FK506结合蛋白51（FKBP51）是治疗包括抑郁症、慢性疼痛和肥胖症在内的多种疾病的有望靶点。以往的 FKBP51 靶向策略仅限于占据 FK506 结合位点，这不会影响 FKBP51 的核心功能。在这里，我们报告了发现的首个 FKBP51 蛋白解质靶向嵌合体 (PROTAC)，它能使 FKBP51 降解，取消其支架功能。初步合成了 220 个以 FKBP 为靶点的 PROTAC，发现了大量针对 FKBP12 的活性 PROTAC，6 个针对 FKBP51，而没有针对 FKBP52 的活性 PROTAC。对二元 FKBP12:PROTAC 复合物的结构分析揭示了负合作性的分子基础。对第一代 FKBP51 PROTAC 进行了基于连接子的优化，从而产生了具有更好的细胞活性、选择性和高合作性的 PROTAC SelDeg51。FKBP51:SelDeg51:VCB三元复合物的结构揭示了SelDeg51如何以胶水状的方式二聚FKBP51和von Hippel-Lindau蛋白（VHL），从而建立合作性。SelDeg51能有效地耗尽FKBP51并重新激活糖皮质激素受体（GR）信号，与传统的FKBP51结合相比，突出了完全降解蛋白质的功效。
• CATO, KADZUO;SAGAVA, MASAXIRO
  作者：CATO, KADZUO、SAGAVA, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• JPH0249753A
  申请人：——

  公开号：JPH0249753A

  公开（公告）日：1990-02-20