2-(2-fluorophenyl) malononitrile | 1393345-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl) malononitrile
• CAS: 1393345-87-3
• 化学式: C₉H₅FN₂
• 分子量: 160.151
• InChiKey: XMQLZFAUSBYMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl) malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  A scalable approach to diaminopyrazoles using flow chemistry

  摘要：

  This Letter reports on how the combination of microwave and continuous flow chemistry facilitated the convenient preparation of aminopyrazoles from commercial aryl halides. The method was applied to a variety of substrates with good to excellent yields and further extended toward the complete flow synthesis of 5,7-dimethyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(2-fluorophenyl) acetate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl) malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• Chemo-divergent Cyano Group Migration: Involving Elimination and Substitution of the Key α-Thianthrenium Cyano Species
  作者：Bo Li、Donghui Xing、Xiaohong Li、Shunqin Chang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02396

  日期：2023.9.15

  Herein, we report a light-driven, radical-type cyano migration in the absence of a photocatalyst, enabling a chemo-divergent synthesis of (Z)-alkenyl nitriles and ketones. Trifluoromethyl thianthrenium salt (TT–CF3+OTf–) plays multiple roles: (a) absorbing light to generate trifluoromethyl radicals to initiate the reaction and (b) forming α-thianthrenium cyano species by in situ capture of TT• +. (Z)-Alkenyl

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。