4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-amine | 131981-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 131981-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 300.702
• InChiKey: VVNYYVYOQBKMKL-IBNKKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-amine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.17h， 生成 4-chloro-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710

文献信息

• SEELA, FRANK;SOULIMANE, TEWFIK;MERSMANN, KARIN;JURGENS, THOMAS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1879-1887
  作者：SEELA, FRANK、SOULIMANE, TEWFIK、MERSMANN, KARIN、JURGENS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Disubstituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine α-<scp>D</scp>- and β-<scp>D</scp>-Ribofuranosides Related to 7-Deazaguanosine
  作者：Frank Seela、Tewfik Soulimane、Kann Mersmann、Thomas Jürgens

  DOI：10.1002/hlca.19900730710

  日期：1990.10.31

  Nucleobase-anion glycosylation (KOH, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1), MeCN) of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4a–d with 5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-furanosyl chloride (5) gave the protected β-D-nucleosides 6a–d stereoselectively (Scheme 1). Contrary, the β-D-halogenose 8 yielded the corresponding α-D-nucleosides (9a and 9b) apart from minor

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

表征谱图