2-Phenyl-3(2H)-benzofuranone | 60312-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-Phenyl-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-phenyl-3(2H)-benzxofuranone；2-phenylcoumaranone；2-phenylcoumaran-3-one；2-phenyl-3-benzo[b]furanone；2-Phenyl-cumaran-3-on；2-phenyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 60312-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: WSNJRIHHPNMYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮 在 potassium carbonate 、 diethyl bromomalonate 作用下， 生成 2-Phenyl-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃-3-醇衍生物对蛋白质构象诱导聚集的电子效应研究

  摘要：

  由于神经退行性疾病，大脑功能所必需的神经结构可能会逐渐退化。许多天然和合成化合物可以增强或减轻这种疾病，具体取决于化合物的结构和电子特征。我们合成了三种具有中性、富电子和缺电子性质的苯并呋喃分子。它们可以与富含 β-折叠的模型蛋白 β-乳球蛋白 (β-lg) 相互作用。它们能够通过疏水相互作用与蛋白质产生强烈的相互作用。化合物的这种相互作用将β-折叠结构改变为β-转角和α-螺旋。蛋白质的这种构象转变影响了蛋白质表面疏水性的增加（通过 ANS 测定证实），这使得蛋白质能够与具有相似结构的另一种蛋白质相互作用。因此，苯并呋喃分子影响蛋白质聚集过程，这一点通过 Th T 测定和 AFM 研究进行了鉴定。在这个过程中，富电子分子比缺电子分子效率更高。因此，富电子苯并呋喃分子可以通过改变其构象来增加蛋白质表面疏水性，从而增加蛋白质聚集。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123586

文献信息

• Studies on oxygen heterocycles part 2: Synthesis of 2-arylcoumaranones and 2-phenylbenzofuran
  作者：Somnath Ghosh、Indira Banerjee、Susmita Baul

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00652-3

  日期：1999.9

  The synthesis of 2-arylcoumaranones and 2-phenyllbenzofuran has been achieved in good yields under acid catalysed conditions from readily accessible and suitably substituted aryl α-diazo-arylmethyl ketones.

  在酸催化条件下，由容易获得的和适当取代的芳基α-重氮-芳基甲基酮可以高收率合成2-芳基香豆烷酮和2-苯基苯并呋喃。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-HALOALKYLNICOTINSÄUREAMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-HALOALKYL NICOTINIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMIDES 4-HALOALKYLNICOTINIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2003099791A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Ein Verfahren zur Herstellung von 4-Haloalkylnicotinsäureamiden der Formel (I), worin R1 (C1-C4)-Haloalkyl bedeutet, wobei man ein oder mehrere 3-((C1-C4)Haloalkyl-3-oxo-1-alkenylamino)nitrile der Formel (II), (III) und/oder (IV), R1-C(O)-CH=CH-NH-CH=CH-CN (II) R1-C(O)-CH=CH-NH-CH(ZR2)-CH2-CN (III) R1-C (O)-CH=CH-NH-CH(Hal)-CH2-CN (IV) worin R1 die oben angegebenen Bedeutungen hat; R2 gleich oder verschieden (C1-C6) Alkyl und Z gleich oder verschieden O, S oder NR1 bedeutet, in Gegenwart einer starken Säure einer Ringschlussreaktion und gleichzeitiger Hydrolyse unterwirft. Die Verbindungen der Formel (I) sind nützlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  一种制备式(I)的4-卤代烷基烟酸酰胺的方法，其中R1代表(C1-C4)卤代烷基，包括将式(II)、(III)和/或(IV)中的一个或多个3-((C1-C4)卤代烷基-3-氧代-1-烯基)氨基腈，在强酸存在下进行环合反应和同时水解。其中，R1具有上述定义，R2相同或不同为(C1-C6)烷基，Z相同或不同为O、S或NR1。式(I)的化合物可用作制备杀虫剂的中间体。
• 2-Phenylbenzo[b]furane und -thiophene, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0516257A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Es werden neue Furane und Thiophene der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine Gruppe C(O)R⁴, wobei R⁴ eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, oder eine Carbamoylgruppe -C(O)NR⁵R⁶, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 0 bis 12, wenn R³ ein Wasserstoffatom ist oder n eine ganze Zahl von 4 bis 12, wenn R³ eine Aminogruppe -NR⁷R⁸, wobei R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder R⁷-R⁸ gemeinsam für eine Alkylengruppe -(CH₂)m- oder die Gruppe -(CH₂)₂O(CH₂)₂- stehen oder R³ eine Amidgruppe -C(O)NR⁷R⁸, wobei R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder R³ eine Sulfinylgruppe -S(O)R⁹, wobei R⁹ der Rest -(CH₂)m(CF₂)oCF₃ und m und o 2, 3, 4, 5 oder 6 ist sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. Die neuen Verbindungen sind stark und selektiv antiestrogen wirksam und eignen sich zur Therapie von estrogen-abhängigen Krankheiten.

  通式 I 的新呋喃和噻吩 的新呋喃和噻吩进行了描述、 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、苄基、基团 C(O)R⁴（其中 R⁴ 为具有 1 至 10 个碳原子的烷基或烷氧基）或苯基，或氨基甲酰基 -C(O)NR⁵R⁶（其中 R⁶ 为具有 1 至 10 个碳原子的烷基或烷氧基）、或氨基甲酰基-C(O)NR⁵R⁶，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基，且 n 为 0 至 12 的整数、当 R³ 为氢原子时，或当 R³ 为氨基-NR⁷R⁸时，n 为 4 至 12 的整数、其中 R⁷ 和 R⁸ 独立地代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基或 R⁷-R⁸ 共同代表亚烷基-(CH₂)m-或基团-(CH₂)₂O(CH₂)₂-或 R³ 代表酰胺基-C(O)NR⁷R⁸、其中 R⁷ 和 R⁸ 具有上述含义、 或 R³ 是亚磺酰基-S(O)R⁹，其中 R𠞙 是基团-(CH₂)m(CF₂)oCF₃，且 m 和 o 分别为 2、3、4、5 或 6，且 X 是氧原子或硫原子 表示氧原子或硫原子。 新化合物具有很强的选择性抗雌激素作用，适用于治疗雌激素依赖性疾病。
• Unusual Behaviour of Diethylbromomalonate with 2-Hydroxydesoxybenzoins. Convenient Synthesis of 2-Aryl-3(2H)-benzofuranones
  作者：M. N. Kanvinde、R. M. Kelkar、M. V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397919308013293

  日期：1993.4

  Formation of 2-aryl-3(2H) benzofuranones in the reaction of diethylbromomalonate with 2-hydroxydesoxybenzoins is reported alongwith their further conversion into 2-arylbenzofurans.
• Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1053 - 1056
  作者：Chatterjea, J. N.、Singh, K. R. R. P.

  DOI：——

  日期：——