N-formyl-N'-(o-tolyl)-1,3-diaminopropane | 226211-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-N'-(o-tolyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N-[3-(2-methylanilino)propyl]formamide
• CAS: 226211-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XSXIXNRJXUEIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-N'-(o-tolyl)-1,3-diaminopropane 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(o-tolyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  甲酸对硝基苯酯 、 N-(3-aminopropyl)-o-toluidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-formyl-N'-(o-tolyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoformylation Of 1,3-Diaminopropane Derivatives

  摘要：

  A general procedure for regiospecific construction of N-aryl-N'-formyl-1,3-diaminopropanes 2 (R=H) by selective monoformylation of N-(3-aminopropyl)arylamines 1 is described. Compounds 1 are readily obtained with high yields by aminolysis of 3-bromopropylamine hydrobromide with aromatic amines. The present synthetic strategy was extended to the synthesis of other Nacyl-N'-aryl-1,3-diaminopropanes.

  DOI：

  10.1080/00397919908086172

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidines and 1-Aryl-3-substituted 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium Salts
  作者：Isabel Perillo、Liliana R. Orelli、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.3987/com-00-9018

  日期：——

  3-propanediamines (5) with trimethylsilyl polyphosphate (PPSE). Quaternization of compounds (1) with methyl (or ethyl) iodide led to the corresponding cyclic amidinium salts (2), while treatment of compound (1a) with 2,4-dinitrochlorobenzene yielded an open chain product resulting from hydrolysis of the salt. An alternative method was employed for the synthesis of 1-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts bearing

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。
• Selective Monoformylation Of 1,3-Diaminopropane Derivatives
  作者：Liliana R. Orelli、María B. Garcia、Fernando Niemevz、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397919908086172

  日期：1999.6

  A general procedure for regiospecific construction of N-aryl-N'-formyl-1,3-diaminopropanes 2 (R=H) by selective monoformylation of N-(3-aminopropyl)arylamines 1 is described. Compounds 1 are readily obtained with high yields by aminolysis of 3-bromopropylamine hydrobromide with aromatic amines. The present synthetic strategy was extended to the synthesis of other Nacyl-N'-aryl-1,3-diaminopropanes.