(2-chlorobenzyl)-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine | 391680-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorobenzyl)-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
• 英文别名: N¹-(2-chlorobenzyl)-N²-(Z)-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine；N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl]-N-(2-chlorobenzyl)imidoformamide；(2-chlorobenzyl)-(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidine；N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-[(2-chlorophenyl)methyl]methanimidamide
• CAS: 391680-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅
• 分子量: 259.698
• InChiKey: CTEOKXIVBSZBDE-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorobenzyl)-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-(2-chlorobenzyl)-5-amino-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-imino-1H-imidazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  包含三环5：7：5-融合二咪唑二氮杂卓环系统的新型广谱抗癌药。

  摘要：

  报道了一系列新颖的，广谱的抗癌药，其中包含三环5：7：5-稠合的二咪唑并[4,5-d：4'，5'-f] [1,3]二氮杂ze环系统。该系列中的化合物1、2、8、11和12显示出有希望的体外抗肿瘤活性，且低微摩尔IC（50）对前列腺癌，肺癌，乳腺癌和卵巢癌细胞系具有抗性。提出了一些关于构效关系和生物活性可能机制的概念。还介绍了使用SCID小鼠对1的初步体内毒性研究。

  DOI：

  10.1021/ml100281b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 、 邻氯苯甲胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2-chlorobenzyl)-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  芳基(或苄基)-(Z)-N-[2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲脒的合成

  摘要：

  摘要从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)、N-芳基(或苄基)-N'(-(2-氨基-1,2-双氰基乙烯基)甲脒(2)可以通过在室温下在催化量的苯胺盐酸盐存在下与芳香胺反应以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120013752

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL(OR BENZYL)-(Z)-<i>N</i>-[2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL]FORMAMIDINES
  作者：Asieh Yahya-Zadeh、Brian L. Booth

  DOI：10.1081/scc-100107009

  日期：2001.1

  Starting from readily available ethyl(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate (1), the N-aryl (or benzyl)-N′-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines (2) can be prepared in good yields by reaction with aromatic amines at room temperature in the presence of a catalytic amount of anilinium hydrochloride.

  从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)开始，N-芳基(或苄基)-N'-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲脒(2) 可以通过与芳香胺在催化量的盐酸苯胺存在下在室温下反应以良好的收率制备。
• Fused Diimidazodiazepine Compounds and Methods of Use and Manufacture Thereof
  申请人：Hosmane Ramachandra S.

  公开号：US20110275588A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions including therapeutically or prophylactically effective amounts of such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also encompasses methods for treating or preventing diseases and disorders associated abnormal cell growth, for example, treating or preventing cancer or tumor growth, which methods include administering to a mammal in need thereof a composition comprising a therapeutically or prophylactically effective amount of a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖了新型化合物及其药学上可接受的盐和包含这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量的组合物。本发明还涵盖了用于治疗或预防与异常细胞生长相关的疾病和疾病的方法，例如，治疗或预防癌症或肿瘤生长的方法，其中包括向需要治疗的哺乳动物投与本发明化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量的组合物。
• [EN] FUSED DIIMIDAZODIAZEPINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DIIMIDAZODIAZÉPINE FUSIONNÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION ET DE FABRICATION
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2010039187A3

  公开（公告）日：2010-06-17
• SYNTHESIS OF 5-AMINO-1- ARYL-4-CYANOIMIDAZOLES FROM<i>N</i>-ARYL-<i>N</i>′-(1,2-DICYANOVINYL)- FORMAMIDINES
  作者：Asieh Yahya-Zadeh、Brian L. Booth

  DOI：10.1081/scc-100106031

  日期：2001.1

  The aryl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formandine cyclize in the presence of base to give a 1,5-diamino-4-cyanoimidazole or a 1,5-diamino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole, depending on the reaction conditions and the nature of the base used to induced cyclization.
• Imine/amide–imidazole conjugates derived from 5-amino-4-cyano- N 1-substituted benzyl imidazole: Microwave-assisted synthesis and anticancer activity via selective topoisomerase-II-α inhibition
  作者：Arvind Negi、Jimi Marin Alex、Suyog M. Amrutkar、Ashish T. Baviskar、Gaurav Joshi、Sandeep Singh、Uttam C. Banerjee、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.020

  日期：2015.9

  Microwave-accelerated synthesis and anticancer activity of novel imine/ amide-imidazole conjugates derived from 5-amino-4-cyano-N1-substituted benzyl imidazole against a panel of seven cancer cell lines are reported for the first time. Compounds ARK-4, 10 and 12 in the series show promising in vitro anti proliferative activity with low micromolar IC50 values against A-459 (lung), Hep-G2 (liver) and H-460 (liver) cancer cell lines. Compounds caused the increase in ROS levels as well as mitochondrial membrane depolarization, which might induce apoptosis. Further, mechanistic interventions on biological and molecular modeling data supported that compounds inhibited topoisomerase-II selectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.