(Z)-3,4-dibenzyloxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one | 928164-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-3,4-dibenzyloxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one
• 英文别名: (Z)-(3,4-di-O-benzyl-5-oxo-5H-furan-2-ylidene)-acetaldehyde；(2Z)-2-[5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)furan-2-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 928164-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: MJYJSVWZORVDMF-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dibenzyloxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one 、 丁酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到diethyl 4-[(Z)-[5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)furan-2-ylidene]methyl]-2,6-dipropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1-抗坏血酸：4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的简便合成

  摘要：

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.067
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-hydroxyethylidene)furan-2(5H)-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-3,4-dibenzyloxy-5-(formylmethylidene)-5H-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1-抗坏血酸：4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的简便合成

  摘要：

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.067

文献信息

• l-Ascorbic acid in organic synthesis: a facile synthesis of 4-(butenolide-5-methylidenyl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Surendra S. Bisht、Namrata Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.067

  日期：2007.2

  efficient synthesis of 4-(butenolide-5-methylidenyl)-1,4-dihydropyridines has been achieved via a three-component reaction of β-keto esters or ketones, ammonium acetate and vinylic aldehydes from ascorbic acid in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate in ethylene glycol.

  在四丁基铵氢存在下，由抗坏血酸通过β-酮酸酯或酮，乙酸铵和乙烯基醛的三组分反应，实现了4-（丁烯内酯-5-亚甲基）-1,4-二氢吡啶的有效合成。乙二醇中的硫酸盐。