(1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-ylmethyl 12-(+)-biotinylamino-3,6,9-trioxadodecylcarbamate | 1263166-92-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-ylmethyl 12-(+)-biotinylamino-3,6,9-trioxadodecylcarbamate
• 英文别名: (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-ylmethyl 12-(+)-biotinylamino-3,6,9-trioxadodecylcarbamate
• CAS: 1263166-92-2
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₇S
• 分子量: 594.773
• InChiKey: LZIHJLCCQAFQSO-MARWMVOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  136.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9ξ)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate 、 N-生物素-3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-ylmethyl 12-(+)-biotinylamino-3,6,9-trioxadodecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于生物正交标记和活细胞三维成像的易于获得的双环壬炔

  摘要：

  我现在可以清楚地看到：Bicyclo[6.1.0]non-4-yne 是一种易于制备的对称环炔烃，在与叠氮化物和硝酮的应变促进环加成反应中显示出优异的反应动力学（参见方案）。在体外证明了高度特异性的蛋白质修饰，并且在侵入性迁移到三维胶原晶格的过程中，在转移性黑色素瘤细胞中实现了聚糖表达的亚细胞分辨成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201003761

文献信息

• [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2011136645A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label,and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification,of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。