5-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine | 1070803-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: (6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)(phenyl)methanone；6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1070803-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• mdl: MFCD17891174
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DWCDKTXNLSXDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-benzoyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRASUGREL ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2009066326A3
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Master, Hoshang E.; Khan, Shabana I.; Poojari, Krishna A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 1, p. 97 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxy-Arylation of Amides via a Tandem Hydrosilylation/Radical– Radical Coupling Sequence
  作者：Nicholas J. Venditto、Jeffrey A. Boerth

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01121

  日期：2024.5.3

  for single electron reduction to generate α-amino radicals. Leveraging the ability to generate α-amino radicals from these hemiaminals, we describe a two-step, one-pot, deoxy-arylation of amides utilizing iridium-catalyzed hydrosilylation and photoredox catalysis. This transformation can be tailored toward the late-stage functionalization of biologically relevant molecules, with drug discovery applications

  Vaska 的配合物是酰胺氢化硅烷化的重要催化剂。在这些过程中形成的O-甲硅烷基半缩醛胺中间体已被证明是用于亲核加成的亲电子试剂。最近，这些中间体已被证明适合单电子还原生成 α-氨基自由基。利用这些半缩醛胺生成α-氨基自由基的能力，我们描述了利用铱催化的硅氢加成和光氧化还原催化的酰胺的两步、一锅脱氧芳基化。这种转变可以针对生物相关分子的后期功能化进行定制，并可用于药物发现应用，如 NPY Y2 抑制剂的简化合成所示。