6-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 207804-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-2-phenylisoquinoline；6-nitro-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 207804-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: IPHKCUOJKQHWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 6-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的叔胺直接α-C（sp 3）–H硫氰化

  摘要：

  可见光诱导的曙红Y催化叔胺的需氧氧化α-C（sp 3）–H硫氰化。该反应通过可见光诱导的原位生成亚胺离子，随后的攻击- SCN亲核体。这是利用有机光氧化还原催化可见光引发的C（sp 3）-S键形成的第一个例子。该方案的主要特点是温和的反应条件以及在室温下使用空气和可见光作为最绿色和可持续的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 6-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972184e

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups
  作者：George J. Quallich、Teresa W. Makowski、Andrew F. Sanders、Frank J. Urban、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/jo972184e

  日期：1998.6.1
• Visible-light-induced direct α-C(sp 3 )–H thiocyanation of tertiary amines
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.048

  日期：2015.12

  eosin Y catalyzed aerobic oxidative α-C(sp3)–H thiocyanation of tertiary amines is reported. The reaction proceeds through visible-light-induced in situ generation of the iminium ion followed by attack of −SCN nucleophile. This is the first example of visible-light-initiated formation of C(sp3)–S bond employing organo-photoredox catalysis. Mild reaction conditions and use of air and visible light as the

  可见光诱导的曙红Y催化叔胺的需氧氧化α-C（sp 3）–H硫氰化。该反应通过可见光诱导的原位生成亚胺离子，随后的攻击- SCN亲核体。这是利用有机光氧化还原催化可见光引发的C（sp 3）-S键形成的第一个例子。该方案的主要特点是温和的反应条件以及在室温下使用空气和可见光作为最绿色和可持续的试剂。