Tert-butyl [5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl] carbonate | 1187184-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tert-butyl [5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl] carbonate
• 英文别名: tert-butyl [5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl] carbonate
• CAS: 1187184-77-5
• 化学式: C₉₆H₁₃₂O₁₈
• 分子量: 1574.09
• InChiKey: LETIGZKFJHSFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.4
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl [5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl] carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到2,14,20,32-tetrabromo-5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexakis(tert-butoxycarbonyl)calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃在四桥功能化：构象和分子内客体交换

  摘要：

  对叔丁基杯 [6] 芳烃 (2) 的叔丁氧基羰基衍生物与过量 NBS 在辐照下反应生成具有四个溴甲碱桥的杯芳烃作为主要产物 (3)。根据 NMR 谱中的信号数量，产物被指定为 1,2,4,5-取代模式。X 射线晶体学表明该产物具有 rct2 构型并结晶为两种构象异构体的混合物。晶体中的主要形式以 1,2,3-交替构象存在，其中单个叔丁氧基羰基自包含在腔中，所有溴都位于赤道位置。旋转障碍为 18。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500873
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-叔丁基杯[6]芳烃 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到Tert-butyl [5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,40,41,42-pentakis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-交替杯[6]芳烃的诱导拟合封装

  摘要：

  一点点灵活性：带电荷的或中性的物种可以通过第一杯[6]芳烃的封闭疏水腔以固溶状态容纳在溶液中，并采用1,3,5-交替构型（参见图片，Boc =叔丁氧羰基）。封装涉及诱导装配过程，该过程让人联想到门的旋转，其特点是用于来宾交换的较大的激活壁垒。

  DOI：

  10.1002/anie.200901722

文献信息

• Encapsulation and solid state sequestration of gases by calix[6]arene-based molecular containers
  作者：Roy Lavendomme、Daniela Ajami、Steven Moerkerke、Johan Wouters、Kari Rissanen、Michel Luhmer、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c7cc03078a

  日期：——

  Two calix[6]arene-based molecular containers were synthesized in high yields. These containers can encapsulate small guests through an original “rotating door” complexation process. The sequestration of greenhouse gases is clearly demonstrated. They can be stored in the solid state for long periods and released by dissolution of the inclusion complex.

  以高产率合成了两个基于杯[6]芳烃的分子容器。这些容器可以通过原始的“旋转门”复合过程将小的客人包裹起来。温室气体的固存已得到明确证明。它们可以固态保存很长时间，并通过包合物的溶解而释放。
• Induced-Fit Encapsulation by a 1,3,5-Alternate Calix[6]arene
  作者：Mickaël Ménand、Axel Leroy、Jérôme Marrot、Michel Luhmer、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/anie.200901722

  日期：2009.7.13

  of flexibility: Charged or neutral species can be accommodated in solution and in the solid state by the closed hydrophobic cavity of the first calix[6]arene to adopt a 1,3,5‐alternate conformation (see picture, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The encapsulation involves an induced‐fit process that is reminiscent of the rotation of a door and is characterized by large activation barriers for guest exchange

  一点点灵活性：带电荷的或中性的物种可以通过第一杯[6]芳烃的封闭疏水腔以固溶状态容纳在溶液中，并采用1,3,5-交替构型（参见图片，Boc =叔丁氧羰基）。封装涉及诱导装配过程，该过程让人联想到门的旋转，其特点是用于来宾交换的较大的激活壁垒。
• Calix[6]arene Functionalized at Four Bridges: Conformation and Intramolecular Guest Exchange
  作者：Avia Leader、Norbert Itzhak、Benny Bogoslavsky、Silvio E. Biali

  DOI：10.1002/ejoc.201500873

  日期：2015.9

  Reaction of the tert-butoxycarbonyl derivative of p-tert-butylcalix[6]arene (2) with excess NBS under irradiation yields a calixarene with four bromomethine bridges as the major product (3). On the basis of the number of signals in the NMR spectrum, to the product was assigned a 1,2,4,5-substitution pattern. X-ray crystallography indicates that the product possesses the rct2 configuration and crystallized

  对叔丁基杯 [6] 芳烃 (2) 的叔丁氧基羰基衍生物与过量 NBS 在辐照下反应生成具有四个溴甲碱桥的杯芳烃作为主要产物 (3)。根据 NMR 谱中的信号数量，产物被指定为 1,2,4,5-取代模式。X 射线晶体学表明该产物具有 rct2 构型并结晶为两种构象异构体的混合物。晶体中的主要形式以 1,2,3-交替构象存在，其中单个叔丁氧基羰基自包含在腔中，所有溴都位于赤道位置。旋转障碍为 18。