3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chlorocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chlorocoumarin
• 英文别名: 3-benzothiazole-2-carbonyl-6-chlorocoumarin；6-chloro-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin；3-(2'-benzothiazolyl)-6-chloro-2H-1-benzopyran-2-one；3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chloro-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chloro-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorochromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD01839192
• 分子量: 313.764
• InChiKey: JNINPWQDPPMJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chlorocoumarin 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-amino-6-chloroquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑的一些反应

  摘要：

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1

  DOI：

  10.1080/10426500802590244
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345

文献信息

• The one-pot synthesis and fluorimetric study of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins
  作者：Shihai Zhou、Jianhong Jia、JianRong Gao、Liang Han、Yujin Li、Weijian Sheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.005

  日期：2010.7

  A novel, piperidene-catalysed, one-pot synthesis of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins was undertaken, starting from salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate and o-aminobenzenethiols in ethanol. Salicylaldehydes with electron-donating group gave optimum yields. The novel method is characterized by mild reaction conditions, simple procedure and low waste. All compounds were fluorescent in solution emitting

  从乙醇中的水杨醛，氰基乙酸乙酯和邻氨基苯硫醇开始，进行了新颖的，哌啶催化的3-（2'-苯并噻唑基）香豆素一锅合成。具有给电子基团的水杨醛具有最佳产率。该方法反应条件温和，操作简单，浪费少。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出绿光（490 nm）或蓝光（440-460 nm）。在三维荧光光谱中发现了两个典型的荧光峰。
• 一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113583057B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及光动力治疗药物技术领域，特别涉及一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用，本发明公开的金属铱配合物对人非小细胞肺癌细胞(A549细胞)毒性较低，但是在光照条件下细胞毒性实验中对人非小细胞肺癌细胞具有很强的生长抑制能力(IC50<0.1μM)，并且对癌细胞内NADH有光催化氧化能力，破坏氧化还原平衡，对于研究高效的铱抗肿瘤药物有重要的意义，为临床开发新型的金属抗肿瘤药物奠定实验和理论基础。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives of Pyrimidines, Acrylonitriles, and Coumarins
  作者：Athar Ata、Amal M. Youssef、Hany M. Mohamed、Caitlin Czezowski、Alaa S. Abd-El-Aziz

  DOI：10.3987/com-05-10609

  日期：——
• INTERFERON-INDUCING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Shaw Megan

  公开号：US20120308608A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Provided herein are Compounds that induce interferon production and methods for identifying such Compounds. Also provided herein are compositions comprising such Compounds and methods of using such Compounds to treat interferon-sensitive diseases such as viral infections, cancer, and multiple sclerosis.