3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oic acid ethyl ester | 103034-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oic acid ethyl ester
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5-bisnorcholensaeureaethylester；3β-Hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-saeure-aethylester
• CAS: 103034-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: HDYMYBJIQCZJLQ-WDWFXKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  （20S）-[7,7,21,21-2H4]-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol的合成，该中间体对制备氘代异戊二烯的有用中间体固醇。

  摘要：

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00172-1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3β-acetoxybisnor-5-cholenic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 20-Methyl-5-pregnen-3β-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a050

文献信息

• Seroflocculating Steroids. IV.¹ Unsaturated Bile Acid Esters²
  作者：Frederic C. Chang、Aaron Feldstein、Jane Ransom Gray、George S. McCaleb、Douglas H. Sprunt

  DOI：10.1021/ja01566a039

  日期：1957.5