9-(Ethoxycarbonyl)thioxanthene | 17915-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(Ethoxycarbonyl)thioxanthene
• 英文别名: ethyl thioxanthene-9-carboxylate；ethyl thioxanthen‐9‐carboxylate；Thioxanthen-9-carbonsaeure-aethylester；thioxanthene-9-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 9H-thioxanthene-9-carboxylate
• CAS: 17915-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: DTAHKJWLWIHWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Ethoxycarbonyl)thioxanthene 在 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以54%的产率得到ethyl 9‐hydroxythioxanthen‐9‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呫吨自由基的高保真二聚化和拥塞乙烷的动态特性：二呫吨基-9,9'-二羧酸二乙酯

  摘要：

  对称呫吨基二聚体中中央弱 C-C 键的热解产生两个以碳为中心的呫吨基自由基。解离是高度可逆的——自由基完全以头对头的方式结合，重新形成原始空间拥挤的乙烷，乙烷本身表现出围绕中央乙烷 C-C 键的受限旋转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100913
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9-(Ethoxycarbonyl)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  呫吨自由基的高保真二聚化和拥塞乙烷的动态特性：二呫吨基-9,9'-二羧酸二乙酯

  摘要：

  对称呫吨基二聚体中中央弱 C-C 键的热解产生两个以碳为中心的呫吨基自由基。解离是高度可逆的——自由基完全以头对头的方式结合，重新形成原始空间拥挤的乙烷，乙烷本身表现出围绕中央乙烷 C-C 键的受限旋转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100913

文献信息

• Synthesis and Structure—Activity Relationships of New Muscarinic Antagonists
  作者：Victor I. Cohen、Raymond E. Gibson、Richard C. Reba

  DOI：10.1002/jps.2600761020

  日期：1987.10

  In an attempt to develop more selective muscarinic acetylcholine receptor (m-AcChR) antagonists, (R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-thioxanthene-9-carboxylate, (R,S)-thiochromane-4-carboxylate, and (R,S)-chromane-4-carboxylate were synthesized. Evaluation of the binding affinities of these compounds to muscarinic receptors indicates that replacing the oxygen by sulfur in the xanthenyl and chromanyl moieties

  为了开发更具选择性的毒蕈碱型乙酰胆碱受体（m-AcChR）拮抗剂，（R）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-thioxanthene-9-羧酸盐，（R，S）-thiochromane-4合成了-羧酸盐，和（R，S）-苯并甲醛-4-羧酸盐。对这些化合物与毒蕈碱受体的结合亲和力的评估表明，用氧杂蒽基和苯二甲酰基取代硫不会显着改变选择性，但会降低5的亲和力并增强9a的亲和力。
• Synthesis of the first crystalline thiaanthracenes, 9-cyano- and 9-(ethoxycarbonyl)-10-methyl-10-thiaanthracenes and their reactions with electrophiles
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Sachio Ohno

  DOI：10.1021/jo01300a041

  日期：1980.6
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; OHNO S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2468-2473
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 OHNO S.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, VICTOR I.;GIBSON, RAYMOND E.;REBA, RICHARD C, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 10, 848-850
  作者：COHEN, VICTOR I.、GIBSON, RAYMOND E.、REBA, RICHARD C

  DOI：——

  日期：——