4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1428541-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1428541-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: HSBOZVOIDCBLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)(tetrahydrofuran)dicarbonyliron(II) tetrafluoroborate 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到C₂₇H₂₅NO₅S
  参考文献：
  名称：

  铁催化的π键的α-C-H官能化：跨脱氢偶联和机理研究

  摘要：

  炔丙基CH键的去质子化以用于随后的官能化通常需要化学计量的金属烷基或酰胺试剂。除了不希望的化学计量的金属废物的产生之外，这些条件还限制了该官能化策略的官能团相容性和多功能性，并经常导致区域异构混合物。在本文中，我们报告了在温和的催化条件下，使用二羰基环戊二烯基铁（II）配合物生成炔丙基阴离子当量，以直接进行亲电子官能化炔丙基C–H键。这项技术通过与四氢异喹啉和相关特权杂环支架的一锅式交叉脱氢偶联反应，被用于将C–H键直接转换为C–C键以合成多个功能化支架。一系列的NMR研究和氘标记实验表明，当使用Cp * Fe（CO）2基催化剂体系时，炔丙基CH键的去质子化是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0sc05091a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃亲电碳官能化制备高官能化四取代烯烃

  摘要：

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja401840j

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。