benzyl p-benzenesulfonylphenyl sulfoxide | 116276-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl p-benzenesulfonylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-benzylsulfinylbenzene
• CAS: 116276-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃S₂
• 分子量: 356.466
• InChiKey: QKXHJLBWXLBQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl p-benzenesulfonylphenyl sulfoxide 在 CH₃CH=CHMgX 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53.1%的产率得到p-benzyl-phenylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过σ-硫烷进行配体偶联-完全保留烯丙基和乙烯基亚砜与格利雅试剂的反应中烯丙基和乙烯基的几何构型

  摘要：

  对苯磺酰基苯基巴豆基亚砜与格利雅试剂的反应被认为是通过形成初始的σ-硫烷来进行的，以提供偶联产物对苯磺酰基-巴豆基苯，其中巴豆基的几何构型得以完全保留。在对苯磺酰基苯基α-甲基烯丙基亚砜的偶联反应中未观察到重排。在2-吡啶基和对苯磺酰基苯基苯乙烯基亚砜与格利雅试剂的反应中也发现了这种几何构型的完全保留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80518-3

文献信息

• Sensitive nature of ligand coupling and pseudorotation to electronic effect of substituent---ligand coupling in the reactions of benzylic aryl sulfoxides with benzylic Grignard reagents
  作者：Shoji Wakabayashi、Masahiro Ishida、Takashi Takeda、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80517-1

  日期：1988.1

  Unlike the reaction of benzylic 2-pyridyl sulfoxides with benzylic Grignard reagents, in the reaction of p-benzenesulfonylphenyl benzylic sulfoxides with benzylic Grignard reagents, benzylic groups bearing an electron-withdrawing group tends to couple with the aryl group preferentially. This change is considered to be due to a slight change of electronic environements which would effect on the ease

  与苄基2-吡啶基亚砜与苄基格利雅试剂的反应不同，在对苯磺酰基苯基苄基亚砜与苄基格利雅试剂的反应中，带有吸电子基团的苄基倾向于优先与芳基偶联。该变化被认为是由于电子环境的轻微变化，这将影响反应过程中形成的初始σ-硫烷的假旋转的容易程度。
• Kawai, Tsutomu; Kodera, Yoichi; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 139 - 148
  作者：Kawai, Tsutomu、Kodera, Yoichi、Furukawa, Naomichi、Oae, Shigeru、Ishida, Masahiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oae, Shigeru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 79 - 113
  作者：Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, SHOJI;ISHIDA, MASAHIRO;TAKEDA, TAKASHI;OAE, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4441-4444
  作者：WAKABAYASHI, SHOJI、ISHIDA, MASAHIRO、TAKEDA, TAKASHI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——