5-methyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid | 859792-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
• CAS: 859792-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ZUWINPQDEZCYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (S,E)-2-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-methylnaphthalen-1-yl)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的原子选择性 C–H 烯化：轴向手性联芳基-2-羧酸的多样化合成

  摘要：

  轴向手性羧酸是手性催化剂和配体中的重要基序。我们在此报道了使用羧酸作为天然导向基团，通过 Pd(II) 催化的间质选择性 C-H 烯化合成轴向手性羧酸。合成了多种轴向手性联芳基-2-羧酸，收率良好，对映选择性高（收率高达 84%，ee 为 99%）。克级反应和进一步的转化反应也为该方法的合成应用提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01656
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes

  摘要：

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01208