4-(4-羰基乙氧基苯基)-1-丁烯 | 591760-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羰基乙氧基苯基)-1-丁烯
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3-butenyl)benzoate；ethyl 4-(but-3-enyl)benzoate；4-(4-Carboethoxyphenyl)-1-butene；ethyl 4-but-3-enylbenzoate
• CAS: 591760-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FAJWUEHSSKQPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羰基乙氧基苯基)-1-丁烯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₂₆H₄₆IrNO₇P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以75.309%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用单一阳离子响应性铱烯烃异构化催化剂选择双键位置

  摘要：

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11601
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-pent-4-ynyl)-benzoic acid ethyl ester 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-羰基乙氧基苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化碳-碳三键断裂：乙炔醇有效转化为烯烃和一氧化碳

  摘要：

  我们报告了一种新的高效钌催化反应，可将乙炔醇转化为烯烃和一氧化碳。最有效的催化剂是 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol%) 和三氟甲磺酸锂 (20 mol%)。使用同位素标记实验阐明了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja036246w

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Desulfonylative Arylation of Redox-Active Alkyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Jonathan M. E. Hughes、Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01987

  日期：2019.7.19

  cross-electrophile coupling between alkyl sulfones and aryl bromides. The use of alkyl sulfones offers strategic advantages over other alkyl electrophiles as they can be incorporated into molecules in unique ways and permit α-functionalization prior to coupling. The conditions developed here enable incorporation of a wide array of aromatic rings onto (fluoro)alkyl scaffolds with broad functional group

  我们描述了烷基砜和芳基溴化物之间的第一个还原性交叉亲电子偶联的发展。烷基砜的使用提供了优于其他烷基亲电试剂的战略优势，因为它们可以以独特的方式掺入分子中并允许在偶联之前进行α-官能化。这里开发的条件使得能够将宽范围的芳族环结合到具有宽泛的官能团耐受性和通用性的（氟）烷基支架上，这使其成为后期多样化的实用方法。
• Direct Method for Carbon-Carbon Bond Formation: The Functional Group Tolerant Cobalt-Catalyzed Alkylation of Aryl Halides
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201000178

  日期：2010.5.25

  cobalt‐catalyzed alkylation of aryl halides has been developed that proceeds smoothly in the presence of phosphanes or bipyridines as ligands with a variety of alkyl halides, including challenging alkyl electrophiles bearing β‐hydrogen atoms (see scheme). Sensitive functional groups are tolerated on both coupling partners, thus, significantly extending the general scope of transition‐metal‐catalyzed

  已开发出一种直接用钴催化芳基卤化物进行烷基化的新方案，该方案在膦或联吡啶作为配体与各种烷基卤化物（包括带有β-氢原子的挑战性烷基亲电体）的存在下可以顺利进行。敏感的官能团在两个偶联配偶体上均具有耐受性，因此大大扩展了芳基卤化物的过渡金属催化烷基化作用的一般范围。
• Nickel-catalysed cross-electrophile coupling of aryl bromides and primary alkyl bromides
  作者：Nanxing Gao、Yanshun Li、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d2ra00010e

  日期：——

  primary alkylated arenes plays an important role in the molecular action of drugs and natural products. The nickel/spiro-bidentate-pyox catalysed cross-electrophile coupling of aryl bromides and primary alkyl bromides was developed for the formation of the Csp2–Csp3 bond, which provided an efficient method for the synthesis of primary alkylated arenes. The reactions could tolerate functional groups

  伯烷基化芳烃的结构在药物和天然产物的分子作用中起着重要作用。开发了镍/螺二齿-pyox催化的芳基溴和伯烷基溴的交叉亲电子偶联反应，用于形成Csp 2 –Csp 3键，为伯烷基化芳烃的合成提供了一种有效的方法。该反应可以耐受酯、醛、酮、醚、苄基和酰亚胺等官能团。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kai Yang、Jiaqing Lu、Liubo Li、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202202370

  日期：2022.12.15

  Convergent paired metal electrocatalysis enables the direct use of simple primary and secondary aliphatic acids as coupling partners for C(sp2)−C(sp3) bond formation by radical decarboxylation. This new electrophotocatalytic method features a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and could be used for late-stage functionalization of complex molecules.

  收敛配对金属电催化能够直接使用简单的初级和次级脂肪酸作为通过自由基脱羧形成C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键的偶联伙伴。这种新的电光催化方法具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，可用于复杂分子的后期功能化。