(2R,3S)-3-O-benzylbutane-1,2,3-triol | 87604-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-benzylbutane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)butane-1,2-diol；(2R,3S)-3-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 87604-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YCJPYVRLOLUGSS-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-benzylbutane-1,2,3-triol 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (S)-(-)-O-苄基乳酸
  参考文献：
  名称：

  在向（R）-2,3-异亚丙基甘油醛中添加一些有机金属试剂的空间过程中。光学活性α-苄氧基醛，醇，羧酸和1,2-二醇的合成。

  摘要：

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88039-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78 %的产率得到(2R,3S)-3-O-benzylbutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  苯并二恶烷-苯甲酰胺作为 FtsZ 抑制剂：接头功能化对革兰氏阳性抗菌活性的影响

  摘要：

  FtsZ 是一种重要的细菌蛋白，作为抗菌药物的新型且有前景的靶标，已被广泛研究。 FtsZ 在细菌和分枝杆菌中高度保守，对于细胞分裂过程的正确结果至关重要，因为它负责母体细菌细胞分裂成两个子细胞。近年来，苯并二恶烷-苯甲酰胺类药物已成为非常有前景的药物，能够同时靶向革兰氏阳性和革兰氏阴性 FtsZ。在这项研究中，我们探讨了两个主要部分之间的烯键连接基上包含取代基对抗菌活性和药代动力学特性的影响。这种取代反过来导致了第二个立体中心的产生，赤式和苏式异构体都被分离、表征和评估。通过这项工作，我们发现羟基如何轻微影响抗菌活性，同时成为前药、探针和其他衍生物的开发和开发的重要锚点。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12121712

文献信息

• Synthesis of the C-8-C-24 Fragment of Maltepolide C by Using a Tandem Di­hydroxylation/S_N2 Cyclization Sequence
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、G. Sudhakar Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201500629

  日期：2015.8

  A highly stereoselective synthesis of the C-8–C-24 fragment of maltepolide C has been achieved in a convergent and efficient manner by utilizing a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD)/SN2 cyclization reaction sequence as the key step. Other important steps include a Crimmins-modified Evans aldol reaction, a Brown asymmetric allylation, a Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and a Corey–Bakshi–Shibata

  通过利用串联的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD)/SN2 环化反应序列作为关键步骤，以收敛和有效的方式实现了 Maltepolide C 的 C-8-C-24 片段的高度立体选择性合成。其他重要步骤包括 Crimmins 修饰的 Evans 羟醛反应、Brown 不对称烯丙基化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原。
• The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 1. The preparation of chiral butanetriols and -tetrols
  作者：Elie Abushanab、Purushotham Vemishetti、Robert W. Leiby、Haribansh K. Singh、Amarendra B. Mikkilineni、David C. J. Wu、Racha Saibaba、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1021/jo00246a037

  日期：1988.5
• MULZER, J.;ANGERMANN, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2843-2846
  作者：MULZER, J.、ANGERMANN, A.

  DOI：——

  日期：——
• ABUSHANAB, ELIE;VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;LEIBY, ROBERT W.;SINGH, HARIBINSH+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2598-2602
  作者：ABUSHANAB, ELIE、VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、LEIBY, ROBERT W.、SINGH, HARIBINSH+

  DOI：——

  日期：——