(2S,3R,4S)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidine | 1372632-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidine
• 英文别名: 2,4-dideoxy-2,4-imino-L-iditol；(1R)-1-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1372632-16-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: DVZPQZNDYFWQHJ-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v

文献信息

• Polyhydroxylated azetidine iminosugars: Synthesis, glycosidase inhibitory activity and molecular docking studies
  作者：Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Navanath M. Kumbhar、Tanay R. Bhagwat、Sougata Ghosh、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.025

  日期：2017.12

  An efficient and practical strategy for the synthesis of unknown azetidine iminosugars (2S,3R,4S)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidine 2, (2S,3r,4R)-3-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)azetidine 3 and (2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-N-methylazetidine-2-carboxylic acid 4, starting from the d-glucose has been reported. The methodology involves preparation of the 3-amino

  合成未知氮杂环丁烷亚氨基糖（2 S，3 R，4 S）-2-（（R）-1,2-二羟乙基）-3-羟基-4-（羟甲基）氮杂环丁烷2，（ 2 S，3 r，4 R）-3-羟基-2,4-双（羟甲基）氮杂环丁烷3和（2 S，3 R，4 S）-3-羟基-4-（羟甲基）-N-甲基氮杂环丁烷-已经报道了从d-葡萄糖开始的2-羧酸4。该方法学涉及3-氨基-N-苄氧基羰基-3-脱氧-6-的制备。ø -叔-butyldimethylsillyl -1,2- ö异亚丙基α - d -glucofuranose 9，将其转化成C-5- OMs的衍生物11。C-5- OMs基团的分子内亲核置换和原位产生的3-氨基官能团为所需的关键氮杂环丁烷环骨架10提供了额外的羟甲基基团。除去1，2-丙酮化物保护，然后还原和氢解，得到氮杂环丁烷亚氨基糖2。或者，除去1，2-丙酮化物基团并切断C 1-异头碳，得到C 2-醛，其经还原或氧化