2-(cyclodecyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 931583-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclodecyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Cyclodecyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 931583-46-9
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: DFWMXELCLVBBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-环癸烯 、 频那醇硼烷 在 RuH2(H2)2(tricyclohexylphosphine)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(cyclodecyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-cyclodecenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  品醇联硼烷的钌催化的线性和环状烯烃的硼氢化和脱氢硼化

  摘要：

  双（二氢）钌络合物RuH 2（H 2）2（PCy 3）2（1）有效催化线性和环状烯烃与频哪醇硼烷的硼化。使用RuH [（μ-H）2 Bpin]（σ-HBpin）（PCy 3）2（2）作为催化前体。在1-己烯，1-辛烯，苯乙烯和烯丙基苯的情况下，实现了选择性硼氢化成相应的线性频哪醇硼酸酯。在苯乙烯的情况下，以87％的收率分离出频哪醇硼酸苯乙酯。HBpin的更快转化是通过提高烯烃与硼烷的比例实现的，而烯烃的氢化率不到10％。异构化为反式在烯丙基苯的情况下观察到-β-甲基苯乙烯。脱氢硼化与具有大环的乙烯和环状烯烃竞争。环己烯的硼氢化非常受青睐，而对于环癸烯，仅产生痕量的烯丙基硼酸酯就可生成乙烯基硼酸酯。环辛烯提供了两种不饱和硼连接的产物，乙烯基和烯丙基硼酸酯的比例为1：3，而只有烯丙基硼酸酯是从环庚烯获得的。使用标准的Suzuki-Miyaura催化条件，将环癸烯基频哪醇硼酸酯与芳基溴化物（CF

  DOI：

  10.1021/om0610851