N-苯基磺酰基-5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚 | 1001395-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基磺酰基-5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: N-phenylsulfonyl-5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-ol；1-(benzenesulfonyl)-6-methoxyindol-5-ol
• CAS: 1001395-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: DFCZZQDVYWHDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基磺酰基-5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚 在 偶氮二甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-{[6-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl]oxy}ethanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54288

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 30% Pd/C 盐酸 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-苯基磺酰基-5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2008/3703

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new disubstituted analogues of 6-methoxy-3-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-1H-indole (BPR0L075), as potential antivascular agents
  作者：Nancy Ty、Grégory Dupeyre、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、François Tillequin、Daniel Scherman、Sylvie Michel、Xavier Cachet

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.002

  日期：2008.8

  and synthesis of several new disubstituted analogues of 1, along with their biological evaluation as potential antivascular agents. Compound 13, bearing a hydroxyl group at the 7-position of the indole nucleus that mimics the hydroxyl group at the 3-position of the B-ring of CA-4, was identified as a potent inhibitor of tubulin polymerization and also as a cytotoxic agent against B16 melanoma cells at

  6-甲氧基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1H-吲哚（BPR0L075）（1）是微管蛋白聚合的有效抑制剂，对多种固体均表现出体内和体外活性肿瘤。该化合物被设计为康普他汀A4（CA-4）的杂环类似物，康普他汀A4是一种天然的二苯乙烯衍生物，可破坏肿瘤的脉管系统并导致肿瘤消退。在目前的工作中，我们描述了几种新的1的双取代类似物的设计和合成，以及它们作为潜在抗血管药物的生物学评估。化合物13在吲哚核的7位带有一个羟基，该羟基模仿CA-4 B环的3位上的羟基，被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂，也是亚微摩尔浓度的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒剂。此外，化合物13在纳摩尔浓度的内皮细胞（EA.hy 926细胞）上显示出明显的形态学活性（向上舍入），这表明潜在的抗血管活性。有趣的是，尽管在微管蛋白聚合抑制试验中具有中等活性，但在细胞测定中也发现了相应的7-O-甲磺酸酯衍生物28（13的合成
• Compounds
  申请人：Brandt Peter

  公开号：US20080176829A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, X and R 1 to R 9 are as described herein; to pharmaceutical compositions comprising the said compounds; to processes for their preparation; and to the use of the compounds as medicaments against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A，X和R1至R9如此描述; 包括含有所述化合物的制药组合物；其制备过程；以及将该化合物用作治疗5-HT6受体相关疾病的药物。
• New compounds
  申请人：Angbrant Joean

  公开号：US20080032968A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• Tricyclic compounds, compositions, and methods useful in the treatment or prophylaxis of 5-HT6 receptor-related disorders
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US07960374B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, X and R1 to R9 are as described herein; to pharmaceutical compositions comprising the said compounds; to processes for their preparation; and to the use of the compounds as medicaments against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、X和R1至R9如本文所述；涉及包含所述化合物的制药组合物；涉及其制备方法；以及将所述化合物用作治疗5-HT6受体相关疾病的药物。
• 4-substituted indole and indoline compounds
  申请人：Biovitrum AB (publ.)

  公开号：US07812017B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R0, R1, R2, R3 and R4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的使用。