(3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)甲胺 | 1349979-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)甲胺
• 中文别名: (3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: (3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
• CAS: 1349979-20-9；936940-66-8
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: UPXAEMPLVMJWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)甲胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl (3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE

  摘要：

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。

  公开号：

  WO2010127855A1
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 hydrazine hydro-chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of 1-substituted 3-(t-butyl/trifluoromethyl)pyrazole C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methyl-sulfonamidophenyl) propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The structure activity relationship indicated that the 3-chlorophenyl group at the 1-position of pyrazole was the optimized hydrophobic group for antagonistic potency and the activity was stereospecific to the S-configuration, providing exceptionally potent antagonists 13S and 16S with K-i(CAP) = 0.1 nM. Particularly significant, 13S exhibited antagonism selective for capsaicin and NADA and not for low pH or elevated temperature. Both compounds also proved to be very potent antagonists for rTRPV1, blocking in vivo the hypothermic action of capsaicin, consistent with their in vitro mechanism. The docking study of compounds 13S and 16S in our hTRPV1 homology model indicated that the binding modes differed somewhat, with that of 13S more closely resembling that of GRT12360. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.020

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new pyrrolidine carboxamide analogues as potential chemotherapeutic agents for hepatocellular carcinoma
  作者：Hany A. Omar、Dana M. Zaher、Vunnam Srinivasulu、Fatema Hersi、Hamadeh Tarazi、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.054

  日期：2017.10

  malignancies by OSU-2S, encouraged us to design and synthesize a novel series of pyrrolidine aryl carboxamide derivatives. In this context, we found that, the amide nature and tether length were found to be key determinant elements for the anticancer activity of these new and rigid analogues of OSU-2S. The most effective analogues induced apoptosis in cancer cells by a similar mechanism to that of OSU-2S

  OSU-2S成功靶向不同的恶性肿瘤，鼓励我们设计和合成一系列新颖的吡咯烷芳基羧酰胺衍生物。在这种情况下，我们发现，酰胺性质和系链长度是OSU-2S这些新的和刚性的类似物的抗癌活性的关键决定因素。最有效的类似物通过与OSU-2S类似的机制诱导癌细胞的凋亡，除了它们具有诱导细胞周期停滞和抑制癌细胞迁移的能力外，还可能通过PKCδ的激活。当针对正在研究的癌细胞系进行测试时，化合物10m具有与OSU-2S相当的抗癌能力，并且发现对正常细胞更安全。此外，复合在肝细胞癌（HCC）中，发现10m的效力比抗癌药物索拉非尼强2倍。新开发的化合物代表了治疗HCC的治疗方法。
• SAH derived potent and selective EZH2 inhibitors
  作者：Pei-Pei Kung、Buwen Huang、Luke Zehnder、John Tatlock、Patrick Bingham、Cody Krivacic、Ketan Gajiwala、Wade Diehl、Xiu Yu、Karen A. Maegley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.017

  日期：2015.4

  the histone methyltransferase (HMT) inhibitor SAH (S-adenosyl-l-homocysteine). These nucleoside-based EZH2 inhibitors blocked the methylation of nucleosomes at H3K27 in biochemical assays employing both WT PRC2 complex as well as a Y641N mutant PRC2 complex. The most potent compound, 27, displayed IC50’s against both complexes of 270 nM and 70 nM, respectively. To our knowledge, compound 27 is the most

  基于组蛋白甲基转移酶（HMT）抑制剂SAH（S-腺苷-1-同型半胱氨酸）的化学结构，设计了一系列新型的zeste同源物2（EZH2）抑制剂增强剂。这些基于核苷的EZH2抑制剂在同时使用WT PRC2复合物和Y641N突变体PRC2复合物的生化分析中阻止了H3K27处核小体的甲基化。最有效的化合物27对两种复合物分别显示270 nM和70 nM的IC 50值。据我们所知，化合物27是尚未发现的最有效的SAH衍生的EZH2 PRC2复合物的抑制剂。与SAH相比，该化合物还显示出更高的效价，亲脂效率（LipE）和对其他赖氨酸甲基转移酶的选择性。
• Heterocyclic compounds suitable for the treatment of diseases related to elevated lipid levels
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08063084B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了杂环衍生物，可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性。还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性的方法，以及包含这种衍生物的制药组合物。
• Substituted Phenylureas and Phenylamides as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120258946A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  取代苯基脲和苯基酰胺，其制备过程，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物制备制药组合物的用途。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20100233116A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides heterocyclic derivatives hat modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了能够调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的方法，以及包含这种衍生物的药物组合物。