N-carbamoylmethylpyridinium bromide | 42866-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-carbamoylmethylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(acetamidyl)pyridin-1-ium bromide；N-2-Acetamido-pyridinium-bromid；1-carbamoylmethyl-pyridinium; bromide；2-Pyridin-1-ium-1-ylacetamide;bromide
• CAS: 42866-67-1
• 化学式: Br*C₇H₉N₂O
• 分子量: 217.065
• InChiKey: CDWRZAQWYZMSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamoylmethylpyridinium bromide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 哌啶 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 [(4-dimethylamino-phenyl)-oxy-imino]-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 527,533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 吡啶 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到N-carbamoylmethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  有针对性的三聚体有机-溴化铅杂化物的合成，显示出固有的，高斯托克斯频移，宽带发射

  摘要：

  零维（0D）杂化有机-无机铅卤化物已显示出有效的宽带光致发​​光特性，因此在人工照明应用中引起了极大的兴趣。但是，研究材料的可成型性与模板化有机阳离子结构有关的工作很少。这严重限制了我们合理设计具有特定结构和光物理特性的新材料的能力。为了获得稀有的0D三聚溴铅酸盐，我们已系统地改变了模板N-烷基吡啶鎓阳离子的含量，并研究了它们对无机晶格结构的影响。相对较短且灵活的N烷基取代基（乙基，2-羟乙基和戊基）产生一维（1D）无机链，更多刚性取代基（苄基，乙酰胺基和氰甲基）提供由溴化铅面共享三聚体组成的杂化物（即，[Pb 3 Br 12 ] 6–）。在研究的刚性取代基中，发现苄基可以使构成其三聚体结构的[PbBr 6 ] 4–八面体的变形达到最高水平。当暴露于紫外（UV）光，Ñ -benzylpyridinium溴化铅（1）6 [铅3溴12呈现出中心波长为571 nm的宽带发射，范围为400至800

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b03925

文献信息

• Three-Component Condensation of Pyridinium Ylides, β-Ketonitriles, and Aldehydes with Divergent Regioselectivity: Synthesis of 4,5-Dihydrofuran-3- and 2<i>H</i>-Pyran-5-carbonitriles
  作者：Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00423

  日期：2021.6.4

  and semistabilized pyridinium ylide precursors, and aldehydes in the presence of piperidine. This one-pot transformation generates two C–C and one C–O bond and proceeds through a cascade Knoevenagel condensation, a Michael addition, and intramolecular SN2 cyclization. Formation of cyclopropanecarbonitrile derivatives, which in some cases were obtained as major products, was found to be a competing

  通过β-酮腈、羰基和半稳定化的吡啶鎓叶立德前体以及醛在哌啶存在下的三组分反应，以非对映选择性方式合成了反式-4,5-二氢呋喃-3-甲腈文库。这种一锅转化生成两个C-C和一个C-O键并经由级联Knoevenagel缩合，迈克尔加成，和分子内小号Ñ 2环化。发现在某些情况下作为主要产物获得的环丙烷甲腈衍生物的形成是一种竞争反应。芳基乙二醛的使用会改变区域选择性并产生 2-hydroxy-2 H - pyran -5-carbonitriles。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 50,59
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-(Carbamoylmethyl)pyridinium Perchlorate and<i>N</i>-(Carbamoylmethyl)-<i>N</i>'-methyl-4,4'-bipyridinium Diperchlorate Hydrate
  作者：K. Sakai、Y. Ikuta、M. Shiomi、T. Tamane、Y. Tomita、T. Tsubomura、N. Nemoto

  DOI：10.1107/s010827019601311x

  日期：1997.3.15

  The title compounds, C7H9N2O+.ClO4-, (1), and C13H15N3O2+.2ClO(4)(-).H2O, (2), have been synthesized and their crystal structures determined. The C-N(carbamoyl) bond in each compound has some double-bond character [bond lengths 1.319(5) for (1) and 1.325 (7) Angstrom for (2)], indicating that the sp(2) hybridization is delocalized over the O-C-N(carbamoyl) unit. The carbamoylmethyl plane is canted with respect to the attached pyridinium plane at an angle of 63.5 (2) for (1) and 79.1 (2)degrees for (2). Two major conformers have been found in the molecular mechanics calculations performed on the N-carbamoylmethylpyridinium cation.
• KONDRATENKO G. P.; GEONYA N. I.; PERELMAN L. A.; LITVINENKO L. M., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 68-71
  作者：KONDRATENKO G. P.、 GEONYA N. I.、 PERELMAN L. A.、 LITVINENKO L. M.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA YOSHINORI; MIYAKE YOSHINORI; FUJITO HIROSHI; MATSUDA YOSHIRO; KO+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI,
  作者：TOMINAGA YOSHINORI、 MIYAKE YOSHINORI、 FUJITO HIROSHI、 MATSUDA YOSHIRO、 KO+

  DOI：——

  日期：——