ethyl 2-benzoyl-3-(2-furyl)acrylate | 117832-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(2-furyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-(furan-2-yl)acrylate；Ethyl 2-benzoyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 117832-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QEHPDNLWXUDANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(2-furyl)acrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j

文献信息

• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。