(2S,3S)-1,2-dibenzyl-3-piperidinol | 1462379-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-dibenzyl-3-piperidinol
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-dibenzylpiperidin-3-ol
• CAS: 1462379-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: SIEUBMRUIXLSIU-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三仲丁基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S,3S)-1,2-dibenzyl-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration

  摘要：

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.

  DOI：

  10.1021/ol4026588

文献信息

• Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration
  作者：Peter H Huy、Julia C Westphal、Ari M P Koskinen

  DOI：10.3762/bjoc.10.35

  日期：——

  A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。
• Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration
  作者：Peter H. Huy、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol4026588

  日期：2013.10.18

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.