cis-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-β-oxide | 67530-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: cis-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-β-oxide
• 英文别名: cis-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-α-oxide；trans-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-α-oxide；β-trans-1-thiadecalin-1-oxide；trans-1-Thiadecalin 1α-oxide；trans-1-thiadecalin sulfoxide；trans-1-thiadecalin 1e-oxide；trans-1-thiadecalin oxide
• CAS: 67530-10-3；59335-76-1；67530-09-0；70561-54-5；104872-83-5；104872-84-6；104872-85-7；104872-86-8
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: ABGUWGOWZAHPPI-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-β-oxide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到trans-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-β-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transannular addition of .alpha.-lithio sulfoxides to inactivated double bonds. Regio- and stereochemical aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-thiacyclodec-4-ene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2-thiabicyclo<4.4.0>decane 2-β-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transannular addition of .alpha.-lithio sulfoxides to inactivated double bonds. Regio- and stereochemical aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a023

文献信息

• Intermolecular Stereoselective Pummerer Reactions of 4-(<i>p</i>-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and<i>trans</i>-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides with Acetic Anhydride
  作者：Shigeru Oae、Osamu Itoh、Tatsuo Numata、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.56.270

  日期：1983.1

  18O-labeled sulfoxide revealed the reaction to be an intermolecular rearrangement, while the kinetic experiment with α-deuterated 4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxides gave sizable values of kinetic isotope effect, i.e., 2.8 for the cis isomer and 3.4 for the trans isomer. In the reaction of 4-arylthiane 1-oxides with acetic anhydride, the thermodynamically controlled product is axial 2-acetoxy-4-(p-chlorophenyl)thiane

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......
• Enzymatic Oxygenation of Sulfides with Cytochrome P-450 from Rabbit Liver. Stereochemistry of Sulfoxide Formation
  作者：Toshikazu Takata、Mayumi Yamazaki、Ken Fujimori、Yong Hae Kim、Takashi Iyanagi、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.2300

  日期：1983.8

  Stereochemistry of enzymatic oxygenations of various diaryl, dialkyl and aryl alkyl sulfides to the corresponding sulfoxides with hepatic microsomes obtained from phenobarbital pretreated rabbit was investigated in comparison with those of nonenzymatic oxidations. Relative reactivity of the sulfides in the enzymatic oxygenation, based on the yields of the sulfoxides and the amount of oxygen absorption, depends

  与非酶促氧化的立体化学相比，研究了各种二芳基、二烷基和芳基烷基硫化物与从苯巴比妥预处理的兔获得的肝微粒体酶促氧化成相应亚砜的立体化学。硫化物在酶促氧化中的相对反应性，基于亚砜的产率和吸氧量，取决于取代基在 2-取代硫色满衍生物的氧化中的空间需求。然而，在各种无环硫化物的酶促氧化中没有观察到这种趋势。始终观察到对硫原子的显着不对称诱导（例如，对于苄基叔丁基硫化物为 54% ee）。R-构型的亚砜的形成比S-构型的亚砜占主导地位。所有不对称硫化物的酶促氧化都通过相同的空间过程进行。在各种酶促氧化过程中形成的亚砜的非对映体比率...
• Phase-transfer-catalyzed oxidation and reduction of organosulfur compounds with dichlorocarbene. Mechanism and synthetic utility
  作者：John C. Dyer、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo01314a029

  日期：1980.12
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of trans-1-thiadecalin, trans-1,4-thiadecalin, trans-1,4-oxathiadecalin, and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Robert P. Rooney、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo01289a043

  日期：1980.1
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2829 - 2834
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Kawano, Noriyuki、Fujimori, Chino、et al.

  DOI：——

  日期：——