2-pivaloyloxybenzaldehyde | 19820-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-pivaloyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Formylphenyl 2,2-dimethylpropanoate；(2-formylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 19820-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OEMXBXIZNKRKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloyloxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-Isopropyl-3-trimethylsilanyloxy-oxetan-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  在官能化的2-芳基氧杂环丁烷的C-2位上的羟基定向还原性开环

  摘要：

  用氢化铝锂处理后，在C-2位置将2-Aryloxetanes 3裂解，以高产率（61-85％）递送三醇4。附着在芳烃上的羟基有利于在更受阻的位置处的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00781-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以26%的产率得到2-pivaloyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acylcobalt salophen complexes. Homolytic decomposition to salicyl aldehyde esters

  摘要：

  Irradiation of acylcobalt salophen complexes leads to salicyl aldehyde ester products resulting from cobalt-to-oxygen migration.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83151-k

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• BISPHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Ebetino Frank Hallock

  公开号：US20110098251A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Novel bisphosphonate cyclic acetal compounds are disclosed, as well as methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and administration of the compounds in methods of treating bone metabolism disorders, such as abnormal calcium and phosphate metabolism.

  揭示了一种新型的双膦酸环缩醛化合物，以及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在治疗骨代谢紊乱的方法中给予这些化合物的方法，例如异常的钙和磷代谢。
• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。