1,2-di-O-acetyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranose | 196807-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,5R,6R)-2-acetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 196807-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: KUMPKMHDQZPTKL-GAEVZRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 1,2-di-O-acetyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  β-选择性C-糖基化：路易斯酸介导的碳水化合物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应

  摘要：

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01602-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 硫酸 作用下， 以55%的产率得到1,2-di-O-acetyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-选择性C-糖基化：路易斯酸介导的碳水化合物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应

  摘要：

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01602-x

文献信息

• A practical route to 3,6-dideoxyhexoses
  作者：Henry N. Yu、Ping Zhang、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00542-x

  日期：2000.2

  Novel, readily scaled and practical routes for the synthesis of 3,6-dideoxy-D-xylo-hexose and 3,6-dideoxy-D-ribo-hexose and their corresponding glycosyl donors are presented. The method uses a 1,2-O-propylidene acetal to protect the monosaccharides, glucose and galactose, thereby permitting not only easy modification at both 3 and 6 positions, but also the opportunity to readily place different protecting groups on OH-2 and OH-4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.