6-acetyl-3,4-epoxy-7-acetoxy-2,2-dimethyl-chroman | 639092-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-3,4-epoxy-7-acetoxy-2,2-dimethyl-chroman
• 英文别名: [(1aR,7bR)-6-acetyl-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromen-5-yl] acetate
• CAS: 639092-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: JNBZXFLAGUIDGC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3,4-epoxy-7-acetoxy-2,2-dimethyl-chroman 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S)-6-acetyl-3,4,7-trihydroxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives

  摘要：

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone 在 吡啶 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-acetyl-3,4-epoxy-7-acetoxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives

  摘要：

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.040