4-((7-(4-methoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoic acid | 221684-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((7-(4-methoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-[7-(4-Methoxy-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 221684-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: HMHYJOFFHIHKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-(4-methoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoic acid 、 (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 TLVOMe-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde-OMe
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((7-(4-methoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976