3-(2,3-二甲氧基苯基)-1-丙醇 | 103853-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,3-二甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 103853-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD09028671
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UZYOQKCMPDEWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,5'-bis[4-(2,3-dimethoxyphenyl)butyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Alkyl-Bridged 2,2'-Bipyridine/Catechol Ligands

  摘要：

  线性烷基桥连的2,2'-联吡啶/邻苯二酚化合物[1, 12-14, 19]-H2和[2, 20]-H4可以通过将5,5'-甲基-2,2'-联吡啶锂化物（3）添加到3-（ζ-卤代烷基）取代的1,2-二甲氧基苯（4, 9, 11, 18）中，随后裂解甲基芳基醚来轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4474
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2,3-二甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子铝催化芳烃分子内乙烯基化

  摘要：

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00889

文献信息

• Iron Tricarbonyl Stabilized Pentadienyl Cation as Initiator for Cascade Polycyclizations:  A Diastereoselective Entry into Octahydrophenanthrenes
  作者：Anthony J. Pearson、Victor P. Ghidu

  DOI：10.1021/jo048557a

  日期：2004.12.1

  A new example is provided of completely diastereoselective polycyclization, affording the octahydrophenanthrene framework. Generation of an iron tricarbonyl stabilized pentadienyl carbocation is the triggering event of the cascade reaction. The carbocation is generated by anchimerically assisted regiospecific protonation of a double bond adjacent to the iron tricarbonyl diene moiety. Tetrafluoroboric

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。
• Macrolides Useful Against Inflammatory and Allergic Diseases
  申请人：Kellenberger Johannes Laurenz

  公开号：US20100120706A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Macrolide compounds of formula I: with PDF4 inhibiting activity are described, wherein R1 is a residue —Y—X-Q; Y is S, SO or SO 2 ; X is a bond or a linear group consisting of hydrogen atoms and with up to 9 atoms selected from C, N, O and/or S, of which up to 2 atoms can be N and one atom can be O or S, one carbon atom can appear as a CO group and the sulphur atom can appear as an SO2 group and two adjacent C atoms can be present as —CH═CH— or —C≡C— and which group X is unsubstituted or is substituted with —COO—W or —CONH—W; Q is a residue —V-A1-L-A2-W or, if X does not represent a bond, may also be —NR6R7; V is a divalent aromatic or heterocyclic group; W is aryl or heterocyclyl; or in a group —V-A1-L-A2-W, wherein at least one of the groups A1; L or A2 is present, can also be a monovalent substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated linear group with up to 5 atoms consisting of C, N, O and/or S of which one carbon can appear as a CO group one sulphur atom can appear as an SO2 group, A1, A2 are independently of each other either absent or a C 1 -C 4 alkylene group; L is —O—, —S—, —SO2-, —NH—, —CO—, —(CO)O—, —O(OC)—, —(CO)NH—, —NH(CO)—, —(SO 2 )NH—, —HN(SO 2 )—, —HN(CO)NH—, —O(CO)NH—, —NH(CO)O—, or can also be absent if A1 and/or A2 are present; R2 is hydrogen and R3 is and OR4 or R2, R3 taken together form a C═O group; R4 is hydrogen or an saturated or unsaturated aliphatic group with 1 to 6 carbon atoms; R6, R7 are independently selected from aryl; aralkyl; heterocyclyl and heterocyclylalkyl; and one of R6 and R7 can also be a group -L-W; and * indicates a chiral centre which is in the (R) or (S) form.

  本文描述了具有PDF4抑制活性的公式I的大环内酯化合物，其中R1是一个残基-Y-X-Q; Y是S，SO或SO2; X是一个键或由氢原子组成的线性基团，其中可选的原子有C，N，O和/或S，其中最多有2个原子可以是N，一个原子可以是O或S，一个碳原子可以出现为CO基团，硫原子可以出现为SO2基团，两个相邻的C原子可以出现为-CH═CH-或-C≡C-，并且该基团X未被取代或被取代为-COO-W或CONH-W; Q是一个残基-V-A1-L-A2-W或，如果X不表示键，则也可以是-NR6R7; V是一个双价芳香或杂环基团; W是芳基或杂环基团; 或在一个组-V-A1-L-A2-W中，其中至少有一个A1；L或A2也可能是一个单价取代或未取代的饱和或不饱和线性基团，其中最多有5个原子，包括C，N，O和/或S，其中一个碳可以出现为CO基团，一个硫原子可以出现为SO2基团，A1，A2彼此独立地不存在或是C1-C4烷基基团; L是-O-，-S-，-SO2-，-NH-，-CO-，-(CO)O-，-O(OC)-，-(CO)NH-，-NH(CO)-，-(SO2)NH-，-HN(SO2)-，-HN(CO)NH-，-O(CO)NH-，-NH(CO)O-，或者如果A1和/或A2存在，则L也可以不存在; R2是氢，R3是OR4或R2，R3共同形成一个C═O基团; R4是氢或含有1到6个碳原子的饱和或不饱和脂肪基团; R6，R7独立地选自芳基；芳基烷基；杂环基和杂环基烷基；其中R6和R7中的一个也可以是一个-L-W基团; *表示一个手性中心，它是(R)或(S)形式。
• Macrolides useful against inflammatory and allergic diseases
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US08173609B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  New macrolide general compounds of formula I with improved activity making them useful for inhibiting human phosphodiesterase 4 and treating chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  具有改进活性的新的大环内酯类化合物I，可用于抑制人类磷酸二酯酶4并治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Intramolecular, Interrupted Homo‐Nazarov Cascade Biscyclizations to Angular (Hetero)Aryl‐Fused Polycycles
  作者：Doris Chen、Elizabeth V. Jones、Corey W. Williams、Tan‐Khang N. Huynh、Tristan C. McPhail、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.202201368

  日期：2022.9.16

  Alkenyl cyclopropyl ketones tethered to (hetero)arenes readily underwent catalytic, intramolecular interrupted homo-Nazarov cascade biscyclizations to form 6,6,6-, 6,5,6-, 6,6,5-, 6,6,6,5-, and 6,6,5,6-fused angular architectures. The approach was used for the concise total synthesis of (±)-1-oxoferruginol, a bioactive abietane diterpenoid.

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。
• WO2008/17696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——