3-O-benzoyl-8,8-dibromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-5(E)-7-dienofuranose | 439278-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-8,8-dibromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-5(E)-7-dienofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1E)-4,4-dibromobuta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 439278-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 474.146
• InChiKey: SHTJEZMUAMIUIP-GOCDLBNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-8,8-dibromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-5(E)-7-dienofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺苷和尿苷的糖修饰的共轭二烯类似物：合成，与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞抑制作用。

  摘要：

  2′，3′-O-异丙基亚氨基尿嘧啶核苷（1a）的莫夫特氧化和用甲酰基亚甲基稳定的Wittig试剂处理粗制的5′-醛，得到乙烯基延伸的7′-醛2a。用乙氧基羰基-或二溴亚甲基膦烷试剂缩合2a，分别得到共轭二烯6a和4a。脱丙酮得到二烯酯7a [5'（E），7'（E）; 具有顺反构象]和二溴二烯5a [5'（E）]。类似地，将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1b）Wittig延伸至共轭二溴二烯5b [5'（E）]和二烯酸酯7b [5'（E），7'（E）]。此外，乙烯基6'（E）-锡烷基14与（E）和（Z）3-碘代丙烯酸乙酯的钯催化的偶联使立体定义的途径获得了二烯酸酯7（E，E）和16（E，Z）。将AdoHcy水解酶与100 microM的5b一起孵育会部分抑制该酶，而该酶的烟酰胺腺嘌呤二核苷（NAD（+））含量没有任何明显变化。相反，7b和16b产生时间依赖性和浓度依赖性的S-腺苷-L-高半胱

  DOI：

  10.1021/jm020064f
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-benzoyl-8,8-dibromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-5(E)-7-dienofuranose
  参考文献：
  名称：

  腺苷和尿苷的糖修饰的共轭二烯类似物：合成，与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞抑制作用。

  摘要：

  2′，3′-O-异丙基亚氨基尿嘧啶核苷（1a）的莫夫特氧化和用甲酰基亚甲基稳定的Wittig试剂处理粗制的5′-醛，得到乙烯基延伸的7′-醛2a。用乙氧基羰基-或二溴亚甲基膦烷试剂缩合2a，分别得到共轭二烯6a和4a。脱丙酮得到二烯酯7a [5'（E），7'（E）; 具有顺反构象]和二溴二烯5a [5'（E）]。类似地，将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1b）Wittig延伸至共轭二溴二烯5b [5'（E）]和二烯酸酯7b [5'（E），7'（E）]。此外，乙烯基6'（E）-锡烷基14与（E）和（Z）3-碘代丙烯酸乙酯的钯催化的偶联使立体定义的途径获得了二烯酸酯7（E，E）和16（E，Z）。将AdoHcy水解酶与100 microM的5b一起孵育会部分抑制该酶，而该酶的烟酰胺腺嘌呤二核苷（NAD（+））含量没有任何明显变化。相反，7b和16b产生时间依赖性和浓度依赖性的S-腺苷-L-高半胱

  DOI：

  10.1021/jm020064f