4-fluoro-2-methylpivalanilide | 125889-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-methylpivalanilide
• 英文别名: N-pivaloyl-4-fluoro-2-methylaniline；N-(4-fluoro-2-methylphenyl)pivalamide；4-fluoro-2-methyl-N-pivaloylaniline；N-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 125889-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• mdl: MFCD08077748
• 分子量: 209.264
• InChiKey: AIGLBVMCGCTFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 、 4-fluoro-2-methylpivalanilide 在 ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-(2-(4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-en-1-yl)-4-fluoro-6-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的通过苯甲酰胺间接引入氟化官能团的苯甲酸酯的烯烃化

  摘要：

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02701
• 作为产物：
  描述：

  N-新戊酰基-邻甲苯胺 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-fluoro-2-methylpivalanilide
  参考文献：
  名称：

  使用电化学产生的高价碘芳烃对苯胺进行对位氟化

  摘要：

  提出了一种用于苯胺选择性对位氟化的电化学转化。在此，阳极生成的 ArIF2 介导了多种 20 种不同苯胺的转化，产率高达 86%。在离子液体/二氯甲烷混合物中可持续且易于实施的方案代表了传统试剂介导合成方案的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202201029

文献信息

• A novel order of ortho-directing abilitles in the Lithiation of η6-arenetricarbonylchromium(O) complexes
  作者：John P. Gilday、Joanna T. Negri、David A. Widdowson*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89096-7

  日期：——

  that found in the free arene series. Inductive effects were found to be the dominant factor for the determination of the site of lithiation. Fluorine was found the most powerful ortho director of the groups studied. Additionally, fluorine was found to be a strong ortho director in the uncomplexed series under kinetic conditions.

  已经确定了由芳碳羰基铬配合物中各种官能团控制的邻位锂化的排序顺序。此顺序不同于免费的竞技场系列中的顺序。发现感应效应是确定锂化位点的主要因素。氟被发现是研究组中最有力的邻系主任。另外，在动力学条件下，发现氟是未络合物系列中的强邻位导向剂。
• Hypervalent Iodine Mediated <i>para</i>-Selective Fluorination of Anilides
  作者：Tian Tian、Wen-He Zhong、Shuai Meng、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo302099d

  日期：2013.1.18

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.