1,5-bis(acetamido)-2,4-diethynylbenzene | 774219-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(acetamido)-2,4-diethynylbenzene
• 英文别名: N-(5-acetamido-2,4-diethynylphenyl)acetamide
• CAS: 774219-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: TWOBPKUHAQIZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(acetamido)-2,4-diethynylbenzene 在 [Rh(bis(N-methylimidazol-2-yl)methane)(CO)2]⁽¹⁺⁾[BPh₄]^(1-) 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到1,7-diacetylpyrrolo[3,2-f]indole
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑 (I) 络合物环化乙炔酰胺

  摘要：

  阳离子 Rh(I) 二羰基配合物 [{Rh(bim)(CO)2}+BPh4–] 1，含有二齿双咪唑基甲烷配体 [bim 指双(N-甲基咪唑-2-基)甲烷] 作为催化剂用于炔基酰胺环化生成内酰胺和N-酰基杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch04032
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴苯-1,3-二胺 在 copper diacetate potassium fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,5-bis(acetamido)-2,4-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑 (I) 络合物环化乙炔酰胺

  摘要：

  阳离子 Rh(I) 二羰基配合物 [{Rh(bim)(CO)2}+BPh4–] 1，含有二齿双咪唑基甲烷配体 [bim 指双(N-甲基咪唑-2-基)甲烷] 作为催化剂用于炔基酰胺环化生成内酰胺和N-酰基杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch04032

文献信息

• Polarity-Tolerant Chloride Binding in Foldamer Capsules by Programmed Solvent-Exclusion
  作者：Yun Liu、Fred C. Parks、Edward G. Sheetz、Chun-Hsing Chen、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/jacs.0c12562

  日期：2021.3.3

  geometry and its ability to exclude solvent were supported by solid-state and solution phase studies. This capsule then withstood a 4-fold increase in solvent dielectric constant (εr) from dichloromethane (9) to acetonitrile (36) while maintaining a high and solvent-independent affinity of 105 M–1; ΔG ∼ 28 kJ mol–1. This behavior is unusual. More typical of solvent-dependent behavior, Cl– affinities

  在广泛的溶液环境中持久的阴离子结合是一项关键挑战，继续激发并要求合成受体设计中的新策略。尽管在低极性溶剂中的牢固结合已成为常规做法，但我们在高极性溶剂中保持高亲和力的能力尚未达到自然设定的标准。阴离子在水性环境中被蛋白质结合并定期运输，该蛋白质使用二级和三级结构从水中分离出阴离子结合位点。受溶剂排斥原理的启发，我们创建了一个序列定义的foldameric胶囊，该胶囊的整体最小构象显示螺旋折叠状态，并预先进行1：1阴离子络合。固态和溶液相研究支持了折叠后的几何形状的高稳定性及其排除溶剂的能力。r）从二氯甲烷（9）到乙腈（36），同时保持10 5 M –1的高且不依赖溶剂的亲和力；Δ ģ〜28千焦耳摩尔-1。这种现象是不寻常的。更典型的依赖性溶剂行为，氯-亲和力见于对照化合物，如芳基-三唑的大环和五元组直线下降，与易受电介质筛选其暴露于溶剂的结合腔。最后，二甲亚砜通过假定的溶剂结合使折叠剂变性，然后降低折叠剂的Cl
• Efficient Synthesis of Aminomethylated Pyrroloindoles and Dipyrrolopyridines via Controlled Copper-Catalyzed Domino Multicomponent Coupling and Bis-cyclization
  作者：Yamato Suzuki、Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo900681p

  日期：2009.6.5

  Efficient methods for the synthesis of pyrrole-fused indole derivatives via domino copper-catalyzed multicomponent coupling and bis-cyclization have been developed. The mono- or bis-aminomethylated pyrroloindoles and dipyrrolopyridines were selectively obtained in moderate to excellent yields by a controlled Mannich-type reaction-cyclization of 4,6-diethynyl-1,3-phenylenediamine or its pyridine congener with paraformaldehyde and a secondary amine. The high-yielding bis-cyclization of terminal alkynes without using Mannich-type reactions is also presented.
• Cyclization of Acetylenic Amides Using a Cationic Rhodium(I) Complex
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Hsiu L. Li、Barbara A. Messerle、Adelle Shasha

  DOI：10.1071/ch04032

  日期：——

  The cationic Rh(I) dicarbonyl complex [Rh(bim)(CO)2}+BPh4–] 1, containing a bidentate bisimidazolylmethane ligand [bim refers to bis(N-methylimidazol-2-yl)methane] acts as a catalyst for the cyclization of alkynyl amides to produce lactams and N-acyl heterocyclic compounds.

  阳离子 Rh(I) 二羰基配合物 [Rh(bim)(CO)2}+BPh4–] 1，含有二齿双咪唑基甲烷配体 [bim 指双(N-甲基咪唑-2-基)甲烷] 作为催化剂用于炔基酰胺环化生成内酰胺和N-酰基杂环化合物。