methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate | 181035-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 181035-04-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 428.558
• InChiKey: POYCJEMGWRPZCU-TTZDDIAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-3-hydroxy-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5′-C-Tosyloxyalkylnucleosides. Models for Oligonucleotide Coupling with Nucleophiles

  摘要：

  5'-C-substituted nucleosides with an hydroxyalkyl chain are synthesized. The stereochemistry of the new stereogenic center is defined. After introduction of a tosyl group, dimer models are prepared to evaluate the conjugation with amines used as nucleophiles.

  DOI：

  10.1080/07328319908044777
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 bismuth(III) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0

文献信息

• Synthèse stéréosélective de thymidine substituée en C-5′
  作者：Jean-Marc Escudier、Isabelle Tworkowski、Leïla Bouziani、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00907-0

  日期：1996.7

  Stereocontrolled enolate addition on thymidine C-5′ aldehydes provides functionalized nucleosides. After appropriate protections of the hydroxyl functions, and reduction of the carbonyl function these “armed” nucleosides can be tosylated to permit subsequent modification on the oligonucleotide in wich they could be incorporated.

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。
• 5′-C-Tosyloxyalkylnucleosides. Models for Oligonucleotide Coupling with Nucleophiles
  作者：V. Banuls、V. Sarramegna、C. Froment、J M. Escudier、L. Gorrichon

  DOI：10.1080/07328319908044777

  日期：1999.6

  5'-C-substituted nucleosides with an hydroxyalkyl chain are synthesized. The stereochemistry of the new stereogenic center is defined. After introduction of a tosyl group, dimer models are prepared to evaluate the conjugation with amines used as nucleophiles.