3-ethynylchromone | 67271-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-ethynylchromone
• 英文别名: 3-ethynylchromen-4-one
• CAS: 67271-48-1
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• 分子量: 170.167
• InChiKey: PLGNVYMFFAFFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynylchromone 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到色酮-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones

  摘要：

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc07119h
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethynylchromone
  参考文献：
  名称：

  A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones

  摘要：

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc07119h

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• C-Alkynylation of Chromones by Sonogashira Reaction
  作者：Tamás Patonay、István Pazurik、Anita Ábrahám

  DOI：10.1071/ch13006

  日期：——

  Sonogashira reaction of bromochromones and -flavones with a bromine atom on their benzene or heterocyclic ring with various terminal alkynes gave the desired products with nearly the same efficiency as the previously used iodine derivatives. The coupling reactions were performed in the presence of [tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], copper(i) co-catalyst, and triethylamine, resulting in the

  溴苯并二氢吡喃酮和-黄酮与苯或杂环上的溴原子与各种末端炔烃的Sonogashira反应产生所需的产物，其效率几乎与以前使用的碘衍生物相同。偶联反应在[四（三苯基膦）钯（0）​​]，铜（i）助催化剂和三乙胺的存在下进行，导致形成了许多迄今未知的炔基化氧杂环，并为进一步的应用提供了证据这些O-杂环的反应。通过除去三甲基甲硅烷基保护基制备具有乙炔基官能团的苯并在第二次交叉偶联反应中用作末端炔烃。
• An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system
  作者：Prabuddha Bhattacharya、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.082

  日期：2013.9

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazole-Selective Alkyne Hydroamination under Physiological Conditions
  作者：Hyung-Joon Kang、Joon-Ho Lee、Dong-Hyun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02785

  日期：2020.10.2

  Imidazole-selective intermolecular hydroamination reaction has been discovered. This unprecedented additive-free addition reaction proceeds in an exclusively regioselective and stereoselective manner with high atom economy under extremely mild reaction conditions.