3-(2-phenylethynyl)-4H-chromen-4-one | 771477-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-phenylethynyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)-4H-chromen-4-one；3-phenylethynyl-4H-benzopyran-4-one；3-(phenylethynyl)chromone；3-(2-Phenylethynyl)chromen-4-one
• CAS: 771477-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: FWHJFAWVAOWLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethynyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 20.0h， 以170 mg的产率得到(E)-3-benzyl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过ANRORC重排合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  已经描述了一种简便而通用的方法来合成功能化的3-苄基-5-（2-羟苯基）异恶唑-4-甲醛甲醛肟衍生物。合成的关键步骤涉及与NH 2 OH · HCl进行原位生成的3-（苯基乙炔基）-4-H-铬基-4-酮的ANRORC反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001103
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-phenylethynyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones

  摘要：

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc07119h

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• CuCl2-catalyzed N O bond cleavage of oxime esters: Approach to imidazoheterocycles and furo[3,2-c]chromenyl fused imidazoles
  作者：Santosh K. Gudimella、Amanpreet Kaur、Ram Kumar、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152147

  日期：2020.7

  An articulate approach to a diverse set of imidazoheterocycles in good to high yields via a copper-catalyzed aza-annulation of several oxime esters with a group of 2-amino-azaarenes was developed. The above cyclization reaction probably proceeds via a single electron transfer process which embodies a new technique for creating two new CN bonds for imidazole ring synthesis. Gratifyingly, the implementation

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。
• Cu(I) Catalyst in DMF:  An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050191u

  日期：2005.5.1

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones 1 proceeded very smoothly in the presence of alcohols 2 with a catalytic amount of Cu(I)Br in DMF at 80 °C, leading to the formation of highly substituted furans 3. The catalytic system reported herein is easy to handle, compared to the previously known system wherein the reaction between 1 and 2 needed to use moisture sensitive gold(III) chloride.

  2-（1-炔基）的环化-2-链烯-1-酮1在醇的存在下很顺利进行2与在80℃下的Cu（I）溴在DMF催化量，导致形成高度取代的呋喃3。与先前已知的其中使用湿敏氯化金（III）需要1和2之间的反应的系统相比，本文报道的催化系统易于处理。
• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。