4-chloro-3-(4-tolyl)sydnone | 3815-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-tolyl)sydnone
• 英文别名: 4-Chloro-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-76-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: SPTAWYQJGPOWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(4-tolyl)sydnone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 4-methylphenylhydrazinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)sydnone 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-chloro-3-(4-tolyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  用一氯化碘氯化 3-芳基双酮

  摘要：

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260398

文献信息

• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Chlorination of 3-Substituted Sydnones with Dichloroiodobenzene
  作者：S. Ito、K. Turnbull

  DOI：10.1080/00397919608003506

  日期：1996.4

  3-Substituted sydnones (cf. 1) form the 4-chloro congeners 3 cleanly, in good yield using PhICl(2) in the presence of triethylamine.