N-palmitoyl-β-D-glucopyranosylamine | 102885-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-palmitoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 102885-60-9
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₆
• 分子量: 417.587
• InChiKey: PRDLIRRCQLFHSE-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 1-(2-Thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexadecan-1-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到N-palmitoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7

文献信息

• Soft Nanotubes with a Hydrophobic Channel Hybridized with Au Nanoparticles: Photothermal Dispersion/Aggregation Control of C60 in Water
  作者：Kazuyuki Ishikawa、Naohiro Kameta、Masaru Aoyagi、Masumi Asakawa、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/adfm.201202160

  日期：2013.4.5

  photothermal effect of the AuNPs allows the nanotube to unfold its tubular morphology and leads to compulsive release of the encapsulated C60 to the bulk water. Application of other nanotubes with similar photostimulated transformation ability should facilitate control of the dispersion/aggregation of other carbon nanomaterials, functional aromatic compounds, and drugs with low solubility in water.

  简单的糖脂N-烷酰基-β-D-吡喃葡萄糖基胺1（n）在水中选择性自组装成片，在醇中纳米管自成，在甲苯中螺旋成螺旋状纳米卷。所有的自组装都由双层膜组成，其中1（n）以交叉方式包装。薄片的外表面覆盖有1（n）的亲水性葡萄糖头基，而纳米管和螺旋纳米线圈的外表面覆盖有1（n）的疏水性烷基链尾基。在存在水的情况下对纳米管进行热处理会引起最外表面分子堆积的重排，从而使纳米管成为将富勒烯（C60）分散在水中的有效纳米容器，这是亲水性外层能力的结果。纳米管和疏水性纳米通道的表面包裹C60。纳米管与金纳米颗粒（AuNPs）杂交后，还表现出光热特性。AuNPs的光热效应使纳米管能够展现其管状形态，并导致被封装的C60强制释放到大量水中。具有类似光刺激转化能力的其他纳米管的应用应有助于控制其他碳纳米材料，功能性芳香族化合物和在水中具有低溶解度的药物的分散/聚集。
• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.