Diphenyl-(3-oxo-1-phenylbutyl)-phosphin | 16247-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-(3-oxo-1-phenylbutyl)-phosphin
• 英文别名: (3-Oxo-1-phenylbutyl)-diphenylphosphin；4-Diphenylphosphanyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 16247-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: HMTFQRCUGIYHTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-(3-oxo-1-phenylbutyl)-phosphin 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3-oxo-1-phenylbutyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Jasche,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3343 - 3352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 生成 Diphenyl-(3-oxo-1-phenylbutyl)-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Bakhtiyarova, I. V.; Galkin, V. I.; Cherkasov, R. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 282 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• Rhodium Complexes in P–C Bond Formation: Key Role of a Hydrido Ligand
  作者：Víctor Varela-Izquierdo、Ana M. Geer、Janeth Navarro、José A. López、Miguel A. Ciriano、Cristina Tejel

  DOI：10.1021/jacs.0c11010

  日期：2021.1.13

  required nucleophilicity of the phosphanido moiety to accomplish the P-C bond formation, the key role of the hydride ligand in 1 has been disclosed by both experimental results and DFT calculations. An additional Rh-H···C stabilization in some intermediates or transition states favors the hydrogen transfer reaction from rhodium to carbon to form the H-C bond. Further support for our proposal arises from the

  烯烃氢磷酸化是原子经济合成功能化膦的有吸引力的途径。该反应涉及 PC 和 HC 键的形成。因此，同时含有氢化和膦基官能团的配合物对于开发有效且快速的催化剂具有重要意义。在此，我们展示了其中之一 [Rh(Tp)H(PMe3)(PPh2)] (1) 在多种烯烃的氢磷酸化中的出色活性。除了完成 PC 键形成所需的膦基部分的亲核性外，1 中氢化物配体的关键作用已通过实验结果和 DFT 计算公开。一些中间体或过渡态中额外的 Rh-H…C 稳定化有利于从铑到碳的氢转移反应以形成 HC 键。
• Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes with Aryl-Based Aminophosphine–Imidazoline Ligands: Synthesis via Aryl C–H Activation and Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Enones
  作者：Ming-Jun Yang、Yan-Jing Liu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200350h

  日期：2011.7.25

  distorted-square-planar geometry. The potential of the obtained chiral pincers in the asymmetric addition of diarylphosphines to β-substituted enones or trans-β-nitrostyrene was investigated. The Pd pincer 4c, the chirality of which originated from l-phenylglycinol, was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diphenylphosphine to a series of β-aryl enones with high enantioselectivities

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c
• Manganese(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Roxana Postolache、Juana M. Pérez、Marta Castiñeira Reis、Luo Ge、Esther G. Sinnema、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04256

  日期：2023.3.17

  Here we report catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives using a chiral Mn(I) complex as a catalyst. Through H–P bond activation, various phosphine-containing chiral products can be accessed via hydrophosphination of various ketone-, ester-, and carboxamide-based Michael acceptors.

  在这里，我们报告了使用手性 Mn(I) 络合物作为催化剂的 α,β-不饱和羰基衍生物的催化不对称氢膦化反应。通过 H-P 键激活，可以通过各种基于酮、酯和甲酰胺的迈克尔受体的氢膦化反应获得各种含膦的手性产物。
• A Simple Manganese(I) Catalyst for the Efficient and Selective Hydrophosphination of Olefins with PH₃, Primary, and Secondary Phosphanes
  作者：Aabid A. Wani、Juan José Gamboa Carballo、Harikrishnan Jayaprakash、Michael Wörle、Anna Widera、Antonio Togni、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.202303848

  日期：2024.4.5

  amido complex with a tridentate P,N,N ligand, which is easily synthesized from commercially available chemicals, is a remarkable efficient (pre)catalyst for the hydrophosphination of alkenes using secondary and primary aryl and alkyl phosphines and even PH3 as reagents.

  具有三齿 P,N,N 配体的 Mn(I) 酰胺络合物很容易由市售化学品合成，是一种使用仲和伯芳基膦、烷基膦甚至 PH 进行烯烃氢膦酸化的高效（预）催化剂3作为试剂。