methyl 2-(6-chloro-2-ethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate | 1105701-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-chloro-2-ethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate
• 英文别名: 6-chloro-2-ethyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one；methyl 2-(6-chloro-2-ethyl-4-methyl-1-oxo-3H-isoquinolin-4-yl)acetate
• CAS: 1105701-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: AYYVPPGVOWFCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-乙基苯甲酰胺 在 ruthenium trichloride 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸钠 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 2-(6-chloro-2-ethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以甲酸盐为羰基源的未活化烯烃的自由基酯化

  摘要：

  近年来，甲酸甲酯作为合成羧酸酯的理想绿色C1结构单元受到了广泛关注。然而，使用甲酸甲酯作为甲氧羰基自由基源的一步法制备具有单碳延伸的酯的例子仍然很少见。在此，我们提出了过氧化物诱导的N- (2-甲基烯丙基)苯甲酰胺自由基羰基化反应，其中甲酸甲酯作为甲氧羰基自由基的前体，RuCl 3作为催化剂，提供了一系列具有生物学价值的 4-[(甲氧羰基)甲基]-3， 4-二氢异喹啉酮类，在简单温和的条件下，一锅即可，耐受性好，对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02808

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carbonylation as a Direct Route to 4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Stefano Brenna、Gianluigi Broggini、Micol Rigamonti

  DOI：10.1002/ejoc.200800747

  日期：2008.11

  An efficient synthetic protocol for the preparation of4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-onesfrom N-allylamides of 2-iodobenzoic acids has been performed under 100 atm of carbon monoxide. Pyridine ring formation occurs through an intramolecular Pd-catalyzed carbon–carbon bond formation, followed by an alkoxycarbonylation process.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 4-[(甲氧酰基)甲基]-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物的制备方法
  申请人：郑州师范学院

  公开号：CN114031553A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明以廉价的N‑烃基‑N‑[(2‑甲基)烯丙基]芳甲酰胺为原料，将化工品甲酸甲酯代替一氧化碳为碳1源，过氧乙酸叔丁酯为自由基引发剂，通过碳氢自由基串联环化反应合成了系列4‑[(甲氧酰基)甲基]‑3,4‑二氢异喹啉酮类化合物。该方法不仅操作简便，原料廉价而且底物的适用范围广泛，合成了结构多样化的3,4‑二氢异喹啉酮类化合物，丰富了3,4‑二氢异喹啉酮类化合物的种类，为寻求药物活性分子提供选择。