(2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxyhexadecane-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxyhexadecane-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-hexadec-2-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine；(2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-hexadec-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidin；tert-butyl 4-[(E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄
• 分子量: 439.679
• InChiKey: YYVXKEWHFAMEKF-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxyhexadecane-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of D-erythro-sphingosine and D-threo-sphingosine from L-serine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a039
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-(r,s)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-噁唑啉羧酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxyhexadecane-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和乙酰鞘氨醇对无金属和金属处理的β-淀粉样蛋白的聚集和毒性的影响

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 患者脑内鞘脂水平的病理生理变化表明鞘脂代谢与疾病病理学之间存在联系。鞘氨醇 ( SP ) 是鞘脂的结构骨架，是一种两亲性分子，能够聚集成胶束和胶束聚集体。考虑到其结构特性和细胞定位，我们假设SP可能与淀粉样蛋白-β (Aβ) 和金属离子相互作用，这些金属离子在 AD 影响的大脑中被发现为病理成分，并表现出对无金属 Aβ 和金属结合 Aβ 的反应性（金属-Aβ）。在此，我们首次报道了SP能够与 Aβ 和金属离子相互作用，从而影响无金属 Aβ 和金属-Aβ 的聚集。此外，在不存在和存在金属离子的情况下将SP与 Aβ 一起孵育会加剧活细胞中无金属 Aβ 和金属-Aβ 诱导的毒性。作为SP最简单的酰基衍生物，N-乙酰鞘氨醇和 3 - O-乙酰鞘氨醇也不同程度地影响无金属 Aβ 和金属-Aβ 聚集，与SP相比。SP的这种轻微结构修饰中和了其加剧由无金属 Aβ 和金属-Aβ 引

  DOI：

  10.1039/d0sc04366d

文献信息

• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• US20140275590A1
  申请人：——

  公开号：US20140275590A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9643915B2
  申请人：——

  公开号：US9643915B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• US9708354B2
  申请人：——

  公开号：US9708354B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE SPHINGOMYÉLINES ET DE DIHYDROSPHINGOMYÉLINES
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：WO2014140787A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.