1-(2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione | 6129-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-(2-Desoxy-O³,O⁴,O⁶-tri-4-nitrobenzoyl-β-D-ribo-hexosyl)-uracil；1-[tris-O-(4-nitro-benzoyl)-β-D-ribo-2-deoxy-hexopyranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3S,4S,6R)-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[(4-nitrobenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 6129-68-6
• 化学式: C₃₁H₂₃N₅O₁₅
• 分子量: 705.548
• InChiKey: JUCXOFQVOGQXTD-NAUAGNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  272.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil 、 2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(2-deoxy-3,4,6-tris-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015