2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil | 68027-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil
• 英文别名: bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine；2,4-O-bis(trimethylsilyl)uracil；Trimethyl-[(2-trimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)oxy]silane
• CAS: 68027-39-4
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₂Si₂
• 分子量: 260.484
• InChiKey: KNSOWEODNYWFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 、 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-(hex-5-yn-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成具有尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮部分的新型1,2,3-三唑基核苷类似物

  摘要：

  通过N 1-炔基尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮与受保护的叠氮基β的CuAAC反应合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基核苷类似物- d -ribofuranose。所获得的化合物在嘧啶-2，4-二酮片段的性质和将其与β- D-呋喃呋喃糖基-1,2,3-三唑-4-基部分连接的多亚甲基接头的长度上都不同。1,2,3-triazolyl核苷类似物的体外细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151276
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 尿嘧啶 反应 1.5h， 生成 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。三、八糖部分受保护衍生物的合成

  摘要：

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1057

文献信息

• Isosteres of natural phosphates. 11. Synthesis of a phosphonic acid analogue of an oligonucleotide
  作者：Adam Mazur、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85072-3

  日期：1984.1

  The synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of UpUpU has been accomplished. In this analogue each of the normal 3'-phosphate esteric oxygen atoms has been replaced with a methylene group. The synthesis began with diacetone-D-glucose which was converted in a series of reactions to a 3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyluridine derivative, which bore protection as a 3-benzoylpropionate at

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。
• Synthesis, structure, and biological activity of certain 2-deoxy-.beta.-D-ribo-hexopyranosyl nucleosides and nucleotides
  作者：L. Dee Nord、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00389a015

  日期：1987.6

  and conformation of other nucleosides were determined by proton magnetic resonance analysis of the 4-nitrobenzoylated nucleosides. Nucleoside 6'-monophosphates of 7, 13, and 2 and the 4',6'-cyclic monophosphate of 2 were also prepared. All 2'-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl nucleosides and 6'-monophosphate derivatives were tested in vitro for antiviral and antitumor activity. The guanosine analogue 23 was

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质
• 尿嘧啶化的吲哚七甲川菁染料及制备方法和 应用
  申请人：中国人民解放军第三军医大学

  公开号：CN106883637B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明涉及一种尿嘧啶化的吲哚七甲川菁染料及制备方法和应用，所述吲哚七甲川菁染料可用于制备检测细胞中线粒体中Hg2+浓度的试剂盒中的荧光探针，该探针具有线粒体靶向、近红外光吸收、荧光显影与特异性接合Hg2+的特点。
• Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states
  作者：Bénédicte Dayde、Samira Benzaria、Claire Pierra、Gilles Gosselin、Dominique Surleraux、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1039/c2ob25131k

  日期：——

  A 6-step procedure was developed for the synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs), “PHEEPA” [(2-pyrimidinyl-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)phosphonic acids] in overall yields ranging from 4.5% to 32%. These compounds, which possess on one side a hydroxy function and on the other side a phosphonate group, can be considered either as potential antiviral agents or as transition state analogues of nucleoside phosphorylases such as thymidine phosphorylase.

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。
• Novel β-L-1,3-thiazolidine pyrimidine nucleoside analogues: Design, synthesis, molecular docking, and anti-HIV activity
  作者：Shimoga Nagaraj Sriharsha、N．Habeela Jainab、Mahalakshmi Suresha Biradar、Shankar Thapa、E S Venkatesh、Durgesh Paresh Bidye、Gurubasavaraj Pujar、Sheshagiri Dixit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136304

  日期：2023.12

  and release. Moreover, their broad-spectrum antiviral activity and low cytotoxicity make them an attractive drug candidate for the treatment of viral infections. In this article, we detailed the synthesis of 1,3-thiazolidine pyrimidine derivatives substituted on the 5th position of the pyrimidine ring with different functional groups. The anti-HIV activity of the synthesized compounds was tested using

  1,3-噻唑烷嘧啶对多种病毒的显着活性使其成为一类可行的抗病毒药物。这些化合物表现出独特的作用机制，针对病毒生命周期的多个阶段，包括病毒进入、复制和释放。此外，它们的广谱抗病毒活性和低细胞毒性使它们成为治疗病毒感染的有吸引力的候选药物。在本文中，我们详细介绍了嘧啶环5位上被不同官能团取代的1,3-噻唑烷嘧啶衍生物的合成。使用 HIVRT 测定法测试了合成化合物的抗 HIV 活性。与 IC 50相比与标准奈韦拉平 (112.2 nM) 的值相比，用 Fluoro S4 (21.16 µM) 和 Bromo S5 (30.52 µM)取代的 1,3 噻唑烷嘧啶化合物仅具有中等抗 HIV 活性。类似地，化合物S5和S4对HIV-1逆转录酶的活性位点具有高亲和力，其对接分数分别为-89.5147和-82.5556 kcal/mol。