(3E)-N-benzylidene-2-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)pent-3-en-1-amine N-oxide | 1309678-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3E)-N-benzylidene-2-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)pent-3-en-1-amine N-oxide
• 英文别名: DY-3-89
• CAS: 1309678-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: ICQZUVOXSVXNIG-HABBTBDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-N-benzylidene-2-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)pent-3-en-1-amine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2RS,3RS,4SR,5SR)-5-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methyl-2-phenyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 (2SR,3RS,4SR,5SR)-5-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methyl-2-phenyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  络合物1-Aza-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的收敛和立体发散合成

  摘要：

  描述了高度取代的 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1] 庚烷的收敛和立体发散途径。它从涉及烯丙醇、醛和 LiHMDS 的偶联反应开始，以产生立体定义的伯高烯丙基胺。随后的 N-氧化和与甲醛或乙醛酸酯的缩合定义了一种方便的进入密集功能化的同位烯丙基硝酮，其分子内环化可以被控制以提供两个不同的杂环骨架中的一个，每个具有≥20:1 的立体选择。这些反应中立体化学的控制来自于硝酮几何结构的控制和反应途径在直接 [3 + 2] 环加成和串联 [3,3] 重排/[3 + 2] 环加成之间的选择性分配。

  DOI：

  10.1021/ja202900h
• 作为产物：
  描述：

  DY-3-44 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (3E)-N-benzylidene-2-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)pent-3-en-1-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  络合物1-Aza-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的收敛和立体发散合成

  摘要：

  描述了高度取代的 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1] 庚烷的收敛和立体发散途径。它从涉及烯丙醇、醛和 LiHMDS 的偶联反应开始，以产生立体定义的伯高烯丙基胺。随后的 N-氧化和与甲醛或乙醛酸酯的缩合定义了一种方便的进入密集功能化的同位烯丙基硝酮，其分子内环化可以被控制以提供两个不同的杂环骨架中的一个，每个具有≥20:1 的立体选择。这些反应中立体化学的控制来自于硝酮几何结构的控制和反应途径在直接 [3 + 2] 环加成和串联 [3,3] 重排/[3 + 2] 环加成之间的选择性分配。

  DOI：

  10.1021/ja202900h