N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺 | 63484-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(N-2-methoxy-5-chlorobenzamido)ethylaniline
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxy-N-<2-(p-aminophenyl)ethyl>benzamide；N-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-5-chloro-2-methoxybenzamine；N-(2-(4-Aminophenyl)ethyl)-5-chloro-2-methoxybenzamide；Benzamide, N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-5-chloro-2-methoxy-；N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-5-chloro-2-methoxybenzamide
• CAS: 63484-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: IESGYPDWRWZPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-{4-[2-(2-methoxy-5-chloro-benzamido)-ethyl]biphenyl-4'-oxy}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  BE837403

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan; Shenoy; Talwalker, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 4, p. 326 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardioselective K_ATP Channel Blockers Derived from a New Series of <i>m</i>-Anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
  作者：Heinrich C. Englert、Uwe Gerlach、Heinz Goegelein、Jens Hartung、Holger Heitsch、Dieter Mania、Sabine Scheidler

  DOI：10.1021/jm000985v

  日期：2001.3.1

  terminal nitrogen atom of the sulfonylurea moiety was found to achieve cardioselectivity. An additional change from a sulfonylurea moiety to a sulfonylthiourea moiety along with an appropriate substituent in the ortho-position of the central aromatic system was a successful strategy to further improve potency on the cardiac K(ATP) channel. Among this series of sulfonylthioureas HMR1883, 1-[5-[2-(5-chlo

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。
• Receptor binding sites of hypoglycemic sulfonylureas and related [(acylamino)alkyl]benzoic acids
  作者：George R. Brown、Alan J. Foubister

  DOI：10.1021/jm00367a016

  日期：1984.1

  The blood glucose level lowering activity of [(acylamino)ethyl]benzoic acids, such as p-[2-(5-chloro-2-methoxy-benzamido)ethyl]benzoic acid (HB699, 2), is discussed in terms of binding at putative insulin-releasing receptor sites of pancreatic beta cells. The hypoglycemic potencies found for synthetic analogues of 2 indicate that high hypoglycemic activity is only found when a carboxyl group or a group that is readily oxidized to carboxyl in vivo, such as methyl, is attached to the aromatic ring of the phenethyl group. It is proposed that this carboxyl group is able to bind at the same receptor site as the SO2NHCONH group of the sulfonylurea drugs, such as tolbutamide (3). The role of the benzamide group in 2 was attributed to protein binding.
• NAGARAJAN, KUPPUSWAMY;SHENOY, SHARADA J.;TALWALKER, PURNACHANDRA K., INDIAN. J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 326-332
  作者：NAGARAJAN, KUPPUSWAMY、SHENOY, SHARADA J.、TALWALKER, PURNACHANDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• 2,5-SUBSTITUIERTE BENZOLSULFONYLHARNSTOFFE UND -THIOHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE PHARMZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：EP1100775A2

  公开（公告）日：2001-05-23
• US6410573B1
  申请人：——

  公开号：US6410573B1

  公开（公告）日：2002-06-25