3-hexenyloxyacetanilide | 753490-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hexenyloxyacetanilide
• 英文别名: N-(3-hex-5-enoxyphenyl)acetamide
• CAS: 753490-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SDJUCQUQRKCBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexenyloxyacetanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-hexenyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  多环二[2] catenanes的合理合成。

  摘要：

  通过在稀释条件下用活化的双（氨基甲酸酯）8酰化宽边的杯[4]芳烃四胺1来制备双环四脲杯[4]芳烃6。同样，双（受Boc保护的）四胺2转化为单环衍生物3，在脱保护和酰化后，得到双烯基衍生物5。在非极性溶剂中，这种四脲杯[4]亚芳基5在区域选择性地形成单个氢键键合的均二聚体，通过易位反应然后氢化，以49％的比例生成双[2]环戊烷10a。由于空间原因，双环衍生物6不形成同二聚体，但是与开链四烯基衍生物7a的化学计量混合物仅包含异二聚体。现在，复分解和随后的氢化反应产生65％的纯双[2]联烷10a，其不能从由同二聚体7a.7a获得的复杂反应混合物中分离出来。10a的手性（D（2）对称性）已通过在手性固定相上使用HPLC的光学拆分进行了验证。

  DOI：

  10.1002/chem.200400195
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-hexenyloxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  多环二[2] catenanes的合理合成。

  摘要：

  通过在稀释条件下用活化的双（氨基甲酸酯）8酰化宽边的杯[4]芳烃四胺1来制备双环四脲杯[4]芳烃6。同样，双（受Boc保护的）四胺2转化为单环衍生物3，在脱保护和酰化后，得到双烯基衍生物5。在非极性溶剂中，这种四脲杯[4]亚芳基5在区域选择性地形成单个氢键键合的均二聚体，通过易位反应然后氢化，以49％的比例生成双[2]环戊烷10a。由于空间原因，双环衍生物6不形成同二聚体，但是与开链四烯基衍生物7a的化学计量混合物仅包含异二聚体。现在，复分解和随后的氢化反应产生65％的纯双[2]联烷10a，其不能从由同二聚体7a.7a获得的复杂反应混合物中分离出来。10a的手性（D（2）对称性）已通过在手性固定相上使用HPLC的光学拆分进行了验证。

  DOI：

  10.1002/chem.200400195

文献信息

• Calix[4]arene-Based Bis[2]catenanes: Synthesis and Chiral Resolution
  作者：Olena Molokanova、Anca Bogdan、Myroslav O. Vysotsky、Michael Bolte、Tomoyuki Ikai、Yoshio Okamoto、Volker Böhmer

  DOI：10.1002/chem.200601814

  日期：2007.7.16

  dimers between tetraaryl and tetratosylurea calix[4]arenes has been used to prepare a series of ten "bisloop" tetraurea calix[4]arenes 3, in which adjacent phenylurea groups are covalently linked through alpha,omega-dioxyalkane chains. This dimerization with tetratosylurea 2 as template preorganizes the alkenyl residues of tetra(m-alkenyloxyphenyl) ureas 1 and enables their selective connection in

  四芳基和四甲苯脲杯[4]芳烃之间氢键键合二聚体的排他形成已用于制备一系列十个“双环”四脲杯[4]芳烃3，其中相邻的苯基脲基团通过α，ω-共价连接。二氧烷链。以四甲苯磺酰脲2为模板的这种二聚作用使四（间-烯基氧基苯基）脲1的烯基残基预先组织化，并通过烯烃复分解然后氢化使它们以高产率（高达95％）选择性连接。“双环”杯芳烃3也仅与1形成异二聚体。因此，在一个单独的复分解/氢化序列中，一系列14个环状双[2]邻苯二酚4，其中两个杯[4]芳烃通过它们的宽边连接在一起。两对互锁的环（总大小为29到41个原子），制备的收率高达97％。通过手性固定相的HPLC研究了这些手性双[2]邻苯二甲酰胺的光学拆分。一个实施例（4（P，10））的单晶X射线结构证实了互锁环，并表明可以“完全”打开杯[4]芳烃的氢键二聚体胶囊。