2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二碘苯 | 1104253-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二碘苯
• 英文名称: 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-diiodobenzene
• 英文别名: 2-bromo-5-tert-butyl-1,3-diiodobenzene
• CAS: 1104253-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrI₂
• 分子量: 464.91
• InChiKey: RLTWHHQYMJDFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  π-扩展螺旋纳米石墨烯：萘并[1,2-a]芘的合成和光物理性质**

  摘要：

  温和的路易斯酸催化双炔烃苯环化反应在菲部分上导致快速合成 π 延伸的 [4] 螺旋烯杂化物。凹区的替代导致反转势垒增加，并允许通过圆二色性分离和研究对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101466
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 硫酸 、 高碘酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  NCN 型钯 (II) 与 2,6-双(2-吡啶基)-4-叔丁基苯三齿配体的钳形配合物：Mizoroki-Heck 反应中的合成、结构和催化活性

  摘要：

  1-溴-4-叔丁基-2,6-二碘苯与2-吡啶基氯化锌在催化性Pd(PPh 3 ) 4 存在下反应得到具有两个吡啶供体的NCN型钳形钯(II)配合物。配合物的结构由 X 射线晶体学确定。发现该复合物在有氧条件下在 250 °C 下催化 Mizoroki-Heck 反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)125

文献信息

• [EN] ARYL COMPOUNDS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET POLYMÈRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2016149633A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are embodiments of aryl compounds and polymers thereof that are made using methods that do not require harsh conditions or expensive reagents. The methods disclosed herein utilize precursor compounds that can be polymerized to form polycyclic aromatic hydrocarbons and polymers, such as carbon-based polymers like nanostructures (e.g., graphene or graphene-like nanoribbons).

  本文披露了一种芳基化合物及其聚合物的实施例，这些实施例是通过不需要苛刻条件或昂贵试剂的方法制备的。本文披露的方法利用可以聚合形成多环芳烃和聚合物的前体化合物，例如碳基聚合物，如纳米结构（例如石墨烯或类石墨烯纳米带）。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Irene Martín‐Mejías、Carlos Lázaro‐Milla、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202103188

  日期：2021.11.22

  The reaction of biphenyl-alkynes with in situ generated Tf2C=CH2 followed by neutralization gave polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) decorated by a highly stabilized carbanionic functionality. Thus obtained PAHs showed improved solubility in both aqueous and organic solvents.

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。
• New thiophene-functionalized pyrene, peropyrene, and teropyrene via a two- or four-fold alkyne annulation and their photophysical properties
  作者：Wenlong Yang、Jorge H.S.K. Monteiro、Ana de Bettencourt-Dias、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1139/cjc-2016-0466

  日期：2017.4

  We synthesized thiophene-functionalized pyrene, peropyrene, and teropyrene through a two- or four-fold alkyne annulation reaction promoted by triflic acid. All of the target compounds were fully characterized spectroscopically, and the structure of the peropyrene analogue was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. A significant red shift in the absorption and emission properties as a function of extended conjugation was observed by UV–vis and fluorescence spectroscopy. This alkyne annulation strategy is a useful method for the conversion of smaller polycyclic aromatics to larger ones, such as nanographenes.

  我们通过三氟甲磺酸促进的双重或四重炔烃环化反应合成了噻吩功能化的芘、二苯并芘和三苯并芘。所有目标化合物均经过光谱学完全表征，其中二苯并芘类似物的结构已通过X射线晶体学得到明确确认。通过紫外-可见光谱和荧光光谱观察到了吸收和发射性质随扩展共轭的变化而产生的显著红移。这种炔烃环化策略是将较小的多环芳烃转化为较大的多环芳烃（如纳米石墨烯）的有用方法。
• Pyrenes, Peropyrenes, and Teropyrenes: Synthesis, Structures, and Photophysical Properties
  作者：Wenlong Yang、Jorge H. S. K. Monteiro、Ana de Bettencourt‐Dias、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/anie.201604741

  日期：2016.8.22

  The design of a relatively simple and efficient method to extend the π‐conjugation of readily available aromatics in one‐dimension is of significant value. In this paper, pyrenes, peropyrenes, and teropyrenes were synthesized through a double or quadruple benzannulation reaction of alkynes promoted by Brønsted acid. This novel method does not involve cyclodehydrogenation (oxidative aryl–aryl coupling)

  设计一种相对简单有效的方法来扩展一维容易获得的芳烃的π共轭具有重要价值。本文通过布朗斯台德酸促进的炔烃的双联或四联苯并环化反应合成了per，过氧戊二烯和萜烯。这种新方法不涉及环脱氢（氧化芳基-芳基偶合）来达到新结合的大芳烃部分。所有目标化合物均以中等至良好的收率合成，并通过X射线晶体学明确证实了其结构，从而对其进行了充分表征。正如预期的那样，光物理特征清楚地表明，随着稠环系统内扩展共轭的作用，红移增加。
• Synthesis, Structure, Photophysical Properties, and Photostability of Benzodipyrenes
  作者：Wenlong Yang、Jorge H. S. K. Monteiro、Ana de Bettencourt‐Dias、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/chem.201805248

  日期：2019.1.28

  This work explores the syntheses, structures, photophysical properties, and photostability of benzodipyrenes (BDPs). BDPs were synthesized through an InCl3‐AgNTf2‐catalyzed, four‐fold alkyne benzannulation reaction. The structures of BDP 4 a and its corresponding endoperoxide product were unambiguously confirmed by X‐ray crystallography. The BDPs reported here can also be recognized as peri‐ and cata‐benzannulated

  这项工作探讨了苯并二吡咯（BDP）的合成，结构，光物理性质和光稳定性。BDP是通过InCl 3 -AgNTf 2催化的四倍炔烃苯环化反应合成的。X射线晶体学明确证实了BDP 4 a及其相应的过氧化物产物的结构。该BDP的报道在这里也可以被认为是围-和CATA具有未官能化中心环的苯甲酰化戊烯。与先前报道的并五苯为基础的多环芳烃不同，BDP的吸光度大约偏移了蓝移。相对于并五苯40 nm，即使在π共轭扩展后也是如此。新合成的BDP产品在THF中的半衰期高达4612分钟，具有相对较好的稳定性。